5-dimethylamino-8-nitroquinoline | 1496522-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-dimethylamino-8-nitroquinoline
• 英文别名: 5-Dimethylamino-8-nitro-quinoline；N,N-dimethyl-8-nitroquinolin-5-amine
• CAS: 1496522-13-4
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: CJOOPRHMHRFJCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-dimethylamino-8-nitroquinoline 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N,N-dimethylquinoline-5,8-diamine
  参考文献：
  名称：

  用于改进 Ni(II) 介导的 C(sp3)–H 激活的电子导向基团修饰：8-氨基喹啉的 Hammett 研究

  摘要：

  与其他N、N-二齿导向基团相比，8-氨基喹啉 (AQ) 导向基团因在未活化的底物中促进优异的 C-H 键活化而受到相当多的关注。然而，对于镍来说，AQ 在 C-H 活化反应中的作用尚未完全认识到。C(sp 3 )–H 激活中5 取代 AQ 的动力学实验和哈米特分析揭示了富电子和贫电子取代 AQ 之间的不连续趋势，从而在 Ni(II) 介导的 C 中产生非线性哈米特图(sp 3 )–H 叔脲的活化。我们已经鉴定并合成了顺磁性tris -AQ 连接的阴离子 Ni(II) 物种，例如 Na[ fac -(1d – ) 3 Ni]（配合物5）。我们提出顺磁配合物参与与经历 C-H 激活的活性物质的预平衡。我们假设这些配位饱和的顺磁三脲酸盐配合物有利于吸电子导向基团，从而影响 C-H 活化的初始速率。这些观察结果还指出了催化剂形态的重要性和配体电子特性的作用，而不仅仅是导致形态变化和镍催化反应速率随后变化的空间特征。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.3c00199
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-5-氯苯胺 在 sodium dithionite 、 硫酸 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-dimethylamino-8-nitroquinoline
  参考文献：
  名称：

  用于改进 Ni(II) 介导的 C(sp3)–H 激活的电子导向基团修饰：8-氨基喹啉的 Hammett 研究

  摘要：

  与其他N、N-二齿导向基团相比，8-氨基喹啉 (AQ) 导向基团因在未活化的底物中促进优异的 C-H 键活化而受到相当多的关注。然而，对于镍来说，AQ 在 C-H 活化反应中的作用尚未完全认识到。C(sp 3 )–H 激活中5 取代 AQ 的动力学实验和哈米特分析揭示了富电子和贫电子取代 AQ 之间的不连续趋势，从而在 Ni(II) 介导的 C 中产生非线性哈米特图(sp 3 )–H 叔脲的活化。我们已经鉴定并合成了顺磁性tris -AQ 连接的阴离子 Ni(II) 物种，例如 Na[ fac -(1d – ) 3 Ni]（配合物5）。我们提出顺磁配合物参与与经历 C-H 激活的活性物质的预平衡。我们假设这些配位饱和的顺磁三脲酸盐配合物有利于吸电子导向基团，从而影响 C-H 活化的初始速率。这些观察结果还指出了催化剂形态的重要性和配体电子特性的作用，而不仅仅是导致形态变化和镍催化反应速率随后变化的空间特征。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.3c00199

文献信息

• Synthesis of 4,5-Bis(Dimethylamino)Quinolines and the Dual Direction of their Protonation
  作者：E. A. Shmoilova、O. V. Dyablo、A. F. Pozharskii

  DOI：10.1007/s10593-013-1380-4

  日期：2013.12

  A study on the synthesis of derivatives of 4,5-bis(dimethylamino)quinoline, which is a quinoline analog of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene (also known by its trade name Proton Sponge) was carried out. The first two representatives of this series were obtained. Depending on the aggregate state, solvent, and structural features, these compounds may be protonated either at the quinoline heteroatom or peri-NMe2 groups.