(2R,3R)-2,3-Bis-methoxymethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-ene | 189503-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-Bis-methoxymethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-ene
• CAS: 189503-80-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: JOWZWOWYMMYLLL-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-{[(4-nitrobenzene)sulfonyl]oxy}carbamate 、 (2R,3R)-2,3-Bis-methoxymethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-ene 在 calcium oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到ethyl (4R,5R)-4,5-bis(methoxymethyl)spiro[1,3-dioxolane-2,3'-7-azabicyclo[4.1.0]heptane]-7'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity in the amination of chiral cyclohex-3-en-1-one ketals

  摘要：

  Optically active cyclohex-3-en-1-one ketals by photolysis of N(3)CO(2)Et or N3C(OEt)NMs or by CaO induced alpha-elimination of NsONHCO(2)Et give diastereomeric aziridines (up to 72% yields, up to 60% d.e.). A simple HPLC separation allows to obtain practically pure aziridines. The conversion of the main product to the ketal of (R)-N-(ethoxycarbonyl)-beta-aminocyclohexanone is also reported and a further oxidation directly gives a derivative of(R)-2-aminoadipic acid. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00161-0
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 (R,R)-(+)-1,4-二甲氧基-2,3-丁二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2,3-Bis-methoxymethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-ene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity in the amination of chiral cyclohex-3-en-1-one ketals

  摘要：

  Optically active cyclohex-3-en-1-one ketals by photolysis of N(3)CO(2)Et or N3C(OEt)NMs or by CaO induced alpha-elimination of NsONHCO(2)Et give diastereomeric aziridines (up to 72% yields, up to 60% d.e.). A simple HPLC separation allows to obtain practically pure aziridines. The conversion of the main product to the ketal of (R)-N-(ethoxycarbonyl)-beta-aminocyclohexanone is also reported and a further oxidation directly gives a derivative of(R)-2-aminoadipic acid. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00161-0