tert-butyl ((S)-1-((R)-3-(methylthio)-2-oxotetrahydro-2H-pyran-3-yl)-3-phenylpropyl)carbamate | 1434395-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: tert-butyl ((S)-1-((R)-3-(methylthio)-2-oxotetrahydro-2H-pyran-3-yl)-3-phenylpropyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-[(3R)-3-methylsulfanyl-2-oxooxan-3-yl]-3-phenylpropyl]carbamate
• CAS: 1434395-94-4
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₄S
• 分子量: 379.521
• InChiKey: ISIASWJNSPWIGQ-OXJNMPFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(3-phenylpropylidene)carbamate 、 (R,S)-2-methylthio-δ-valerolactone 在 六氟磷酸银 、 C₇₅H₁₀₅O₆P 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 50.17h， 以49%的产率得到tert-butyl ((S)-1-((R)-3-(methylthio)-2-oxotetrahydro-2H-pyran-3-yl)-3-phenylpropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  α-硫烷基内酯的直接催化不对称曼尼希型反应

  摘要：

  手性Ag配合物/ DBU二元催化剂促进了α-硫烷基内酯对醛胺的催化不对称曼尼希型反应。在进行该反应顺式在高对映选择性方式-选择性。曼尼希加合物的硫化物的烷基化活化作用可形成三取代的氮丙啶。

  DOI：

  10.1021/ol4008734