(R,R)-(+)-1,4-二甲氧基-2,3-丁二醇 | 33507-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (R,R)-(+)-1,4-二甲氧基-2,3-丁二醇
• 英文名称: 1,4-Di-O-methyl-D-threitol
• 英文别名: (+)-(2R,3R)-1,4-dimethoxy-2,3-butanediol；(2R,3R)-1,4-dimethoxybutane-2,3-diol
• CAS: 33507-82-3
• 化学式: C₆H₁₄O₄
• 分子量: 150.175
• InChiKey: QPXJVYUZWDGUBO-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 熔点：
  28-30 °C
• 沸点：
  263.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2909499000
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-(+)-1,4-二甲氧基-2,3-丁二醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 氨 、 sodium 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (4R,5R)-4,5-bis(methoxymethyl)-2-<(R)-2-hydroxy-1,1-dimethyl-4-pentenyl>-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  正式合成的阿霉素。基于1,3-和1,5-不对称还原的c3-c17段的组装

  摘要：

  含有硼的离子载体抗生素阿霉素（1）的C3-C17片段是Corey总合成1的关键中间体，以光学活性形式立体选择性地合成。该合成涉及将相应的酮远程控制地不对称还原为关键步骤，并连接两个部分，分别立体构筑两个部分（+）-二硫杂环己烷3（C3-C11）和（+）-醛4（C12-C17）。3和4通过反式双键形成（+）-二硫杂环丁2（C3-C17），这是Corey 1合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81517-9

文献信息

• Chlorotrimethylsilane Catalysed Acylation of Alcohols¹
  作者：R. Kumareswaran、Anuradha Gupta、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1080/00397919708005028

  日期：1997.1

  A variety of alcohols are converted into the corresponding acetates upon treatment with acetic anhydride and catalytic amount of chlorotrimethylsilane in acetonitrile (or dichloromethane).

  在乙腈（或二氯甲烷）中用乙酸酐和催化量的三甲基氯硅烷处理后，多种醇转化为相应的乙酸酯。
• Remote acyclic stereocontrol. Chiral synthesis of (+)-pedamide
  作者：Takeshi Matsumoto、Fuyuhiko Matsuda、Kazuo Hasegawa、Mitsutoshi Yanagiya

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80017-4

  日期：1984.1

  Synthesis of optically active pedamide (3), one of the tetrahydropyran moieties of the potent insect poison pederine (1), has been accomplished through a new, remote controlled asymmetric reduction of a ketone as key step.

  光学活性的pedamide（3）是强效昆虫毒物pederine（1）的四氢吡喃部分之一的合成，是通过新的，遥控的不对称还原酮作为关键步骤而完成的。
• Enantiospecific Syntheses of Copper Cubanes, Double-Stranded Copper/Palladium Helicates, and a (Dilithium)–Dinickel Coronate from Enantiomerically Pure Bis-1,3-diketones—Solid-State Self-Organization Towards Wirelike Copper/Palladium Strands
  作者：Rolf W. Saalfrank、Christine Spitzlei、Andreas Scheurer、Harald Maid、Frank W. Heinemann、Frank Hampel

  DOI：10.1002/chem.200701537

  日期：2008.2.8

  transition-metal ion to alkali ion to ligand, chiral tetranuclear copper(II) cubanes (C,C,C,C)-[Cu(4)(L((S,S)))(2)(OMe)(4)] (4 a-c) or dinuclear copper(II) helicates (P)-[Cu(2)(L((S,S)))(2)] (5) could be synthesized with square-pyramidal and square-planar coordination geometry at the metal center. In analogy to the last case, with palladium(II) acetate double-stranded helical systems (P)-[Pd(2)(L((S,S)))(2)] (6

  对映体纯，邻二元醇1在两步合成（醚化和随后的Claisen缩合）中以不同的取代方式提供手性双1,3-二酮H（2）L（（S，S））（3 ac）。这些C（2）对称配体与各种过渡金属乙酸盐在碱金属离子存在下的反应通过非对映选择性自组装产生不同的多核聚集体4-8。从一水合乙酸铜（II）开始，并根据过渡金属离子/碱金属离子与配体的比例，手性四核铜（II）古巴（C，C，C，C）-[Cu（4）（L（（ S，S）））（2）（OMe）（4）]（4 ac）或双核铜（II）螺旋（P）-[Cu（2）（L（（S，S）））（2）] （5）可以在金属中心具有方形金字塔和方形平面配位几何形状进行合成。与上一种情况类似，与乙酸钯（II）双链螺旋系统（P）-[Pd（2）（L（（S，S）））（2）]（6,7）可访问，表现出配体的线性自组织-分离的固态钯钯丝，分子间和分子内金属距离短。最后，将六配位镍（II）与一水合氢氧化锂和手性配体H（2）L（（S，S））（3
• Molecular receptors. Synthesis of macrocyclic polyethers with intra-annular functional groups using dibutylstannylene derivatives of vicinal diols
  作者：M. Anthony McKervey、Thomas O'Connor

  DOI：10.1039/c39820000655

  日期：——

  Symmetrical and unsymmetrical macrocyclic polyethers containing the 1,3-xylyl sub-unit and intra-annular functional groups have been synthesied from 2,6-bis(bromomethyl)anisole and dibutylstannylene derivatives of ethylene glycol, a chiral glycol derived from (+)-tatraric acid, and trans-cyclohexane-1,2-diol.

  含有1,3-二甲苯基亚基和环内官能团的对称和不对称大环聚醚已由乙二醇的2,6-双（溴甲基）苯甲醚和二丁基锡亚烷基衍生物（一种由（+）-衍生的手性二元醇）合成季戊四酸和反式-环己烷-1，2-二醇。
• Tamura, Yasumitsu; Annoura, Hirokazu; Kondo, Hiroshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 6, p. 2305 - 2313
  作者：Tamura, Yasumitsu、Annoura, Hirokazu、Kondo, Hiroshi、Fuji, Masahiro、Yoshida, Takayuki、Fujioka, Hiromichi

  DOI：——

  日期：——