methyl 7α,11β-dibromo-12α:13α-epoxy-14-oxoabiet-8-en-18-oate | 81601-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: methyl 7α,11β-dibromo-12α:13α-epoxy-14-oxoabiet-8-en-18-oate
• CAS: 81601-76-5
• 化学式: C₂₁H₂₈Br₂O₄
• 分子量: 504.259
• InChiKey: BBMZULGAQJKVMO-URVCOWRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7α,11β-dibromo-12α:13α-epoxy-14-oxoabiet-8-en-18-oate 在 palladium on activated charcoal disodium hydrogenphosphate 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 (4R,4aR,6R,7aS,8aS,9R,9bS)-9-Acetoxy-6-ethoxy-7a-isopropyl-4,9b-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,7,7a,8a,9,9b-dodecahydro-8-oxa-cyclopropa[b]phenanthrene-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物的合成研究—十五：从左旋海松酸合成甲基14β-羟基-7β：8β，9β：11β，12α：13α-三环氧乙二胺-18-酸酯，完整的B / C环模型

  摘要：

  雷公藤酸3开始研究了雷公藤内酯1和雷公藤内酯2中存在的羟基三环氧化物系统的立体定向结构。8α：14α：14α，12α：13α-二环氧化物9衍生自3被转化为环氧二烯酮16由四个步骤处理。通过用间氯过苯甲酸氧化以立体定向引入9,11-环氧基，以生产二环氧化物20。用间氯过苯甲酸或通过光化学方法将14β-羟基衍生物33环氧化，得到标题化合物36，其具有完整的B / C环官能度为1和2。通过对异构体三环氧化物37的X射线晶体学分析证实了36中环氧环的立体化学。描述了在这项研究中获得的立体异构体环氧化物的抗肿瘤测试结果。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85092-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 8-chloro-12α:13α-epoxy-14-oxoabietan-18-oate 在 过氧化苯甲酰 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 calcium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 生成 methyl 7α,11β-dibromo-12α:13α-epoxy-14-oxoabiet-8-en-18-oate
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物的合成研究—十五：从左旋海松酸合成甲基14β-羟基-7β：8β，9β：11β，12α：13α-三环氧乙二胺-18-酸酯，完整的B / C环模型

  摘要：

  雷公藤酸3开始研究了雷公藤内酯1和雷公藤内酯2中存在的羟基三环氧化物系统的立体定向结构。8α：14α：14α，12α：13α-二环氧化物9衍生自3被转化为环氧二烯酮16由四个步骤处理。通过用间氯过苯甲酸氧化以立体定向引入9,11-环氧基，以生产二环氧化物20。用间氯过苯甲酸或通过光化学方法将14β-羟基衍生物33环氧化，得到标题化合物36，其具有完整的B / C环官能度为1和2。通过对异构体三环氧化物37的X射线晶体学分析证实了36中环氧环的立体化学。描述了在这项研究中获得的立体异构体环氧化物的抗肿瘤测试结果。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85092-8