tert-butyl (3R,3aS,9S,9aS)-9-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-6,7-dimethoxy-7'-oxospiro[1,2,3a,4,9,9a-hexahydrocyclopenta[b]quinoline-3,5'-2,6-dihydroazepine]-1'-carboxylate | 939054-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3R,3aS,9S,9aS)-9-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-6,7-dimethoxy-7'-oxospiro[1,2,3a,4,9,9a-hexahydrocyclopenta[b]quinoline-3,5'-2,6-dihydroazepine]-1'-carboxylate
• CAS: 939054-85-0
• 化学式: C₄₂H₅₄N₂O₆Si
• 分子量: 710.986
• InChiKey: XKOAFMXKBFVEAX-ISNYYIPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.67
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R,3aS,9S,9aS)-9-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-6,7-dimethoxy-7'-oxospiro[1,2,3a,4,9,9a-hexahydrocyclopenta[b]quinoline-3,5'-2,6-dihydroazepine]-1'-carboxylate 、 sodium methylate 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到{(3R,3aS,9S,9aS)-3-[3-(tert-butoxycarbonylamino)prop-1-enyl]-9-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-6,7-dimethoxy-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-1H-cyclopenta[b]quinolin-3-yl}acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  异chi唑胺不对称全合成的探索

  摘要：

  报道了两种合成异戊唑胺的方法。两种路线均利用了有效的氮杂-克莱森重排技术，在天然产物中建立了全碳四元中心的绝对立体化学。在第一种方法中，利用高度非对映选择性（10：1）的杂Diels-Alder反应来获得高密度官能化的四氢喹啉衍生物，作为目标生物碱的高级中间体。在我们的第二种方法中，制备了酰基lam中间体，并在酸性条件下的分子内环化反应中进行了研究。

  DOI：

  10.1021/jo070144x
• 作为产物：
  描述：

  (5E)-2-[(2R)-1-tritylaziridin-2-ylmethylene]octa-5,7-dienoic acid methyl ester 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.24h， 生成 tert-butyl (3R,3aS,9S,9aS)-9-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-6,7-dimethoxy-7'-oxospiro[1,2,3a,4,9,9a-hexahydrocyclopenta[b]quinoline-3,5'-2,6-dihydroazepine]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异chi唑胺不对称全合成的探索

  摘要：

  报道了两种合成异戊唑胺的方法。两种路线均利用了有效的氮杂-克莱森重排技术，在天然产物中建立了全碳四元中心的绝对立体化学。在第一种方法中，利用高度非对映选择性（10：1）的杂Diels-Alder反应来获得高密度官能化的四氢喹啉衍生物，作为目标生物碱的高级中间体。在我们的第二种方法中，制备了酰基lam中间体，并在酸性条件下的分子内环化反应中进行了研究。

  DOI：

  10.1021/jo070144x