(Hydroxy-phenyl-methyl)-phenyl-phosphinic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester | 473596-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Hydroxy-phenyl-methyl)-phenyl-phosphinic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
• 英文别名: [[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-phenylphosphoryl]-phenylmethanol
• CAS: 473596-00-8
• 化学式: C₂₃H₃₁O₃P
• 分子量: 386.471
• InChiKey: PBFZSWXDPNPAAM-DSRKWAPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Hydroxy-phenyl-methyl)-phenyl-phosphinic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (α-hydroxybenzyl)(phenyl)phosphinic acid 、 (R)-(α-hydroxybenzyl)(phenyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  光学活性 α-羟基次膦酸的方便合成

  摘要：

  在 Me3SiCl 存在下，O-薄荷基苯基亚膦酸酯 1 与芳香醛反应得到 O-薄荷基 α-羟基次膦酸酯 2。2 的酸水解得到相应的 α-羟基次膦酸 3。3a 和 3b 的 (+)-对映异构体，通过多次重结晶分别得到苯甲醛和4-甲基苯甲醛的加合物。(+)-3a 的绝对构型通过 X 射线晶体学确定为 S。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:312–315, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10150

  DOI：

  10.1002/hc.10150
• 作为产物：
  描述：

  苯膦酰二氯 在 三甲基氯硅烷 、 二氯甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Hydroxy-phenyl-methyl)-phenyl-phosphinic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  光学活性 α-羟基次膦酸的方便合成

  摘要：

  在 Me3SiCl 存在下，O-薄荷基苯基亚膦酸酯 1 与芳香醛反应得到 O-薄荷基 α-羟基次膦酸酯 2。2 的酸水解得到相应的 α-羟基次膦酸 3。3a 和 3b 的 (+)-对映异构体，通过多次重结晶分别得到苯甲醛和4-甲基苯甲醛的加合物。(+)-3a 的绝对构型通过 X 射线晶体学确定为 S。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:312–315, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10150

  DOI：

  10.1002/hc.10150