(1S,3aS,4R,5R,5aR,8aR,8bS)-4-Ethyl-5-(4-methanesulfonyloxy-butyl)-1-methyl-2-oxo-decahydro-furo[3,2-e]indole-6-carboxylic acid methyl ester | 177977-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3aS,4R,5R,5aR,8aR,8bS)-4-Ethyl-5-(4-methanesulfonyloxy-butyl)-1-methyl-2-oxo-decahydro-furo[3,2-e]indole-6-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 177977-19-4
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₇S
• 分子量: 431.551
• InChiKey: JVLMSRDVQXAZGC-AQQLINSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  99.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aS,4R,5R,5aR,8aR,8bS)-4-Ethyl-5-(4-methanesulfonyloxy-butyl)-1-methyl-2-oxo-decahydro-furo[3,2-e]indole-6-carboxylic acid methyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到methyl (1S,3aS,4R,5R,5aR,8aR,8bS)-4-ethyl-5-(4-iodobutyl)-1-methyl-2-oxo-3a,4,5,5a,7,8,8a,8b-octahydro-1H-furo[3,2-e]indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stemona生物碱（-）-斯坦宁的立体控制全合成。

  摘要：

  从具生理活性的on科植物的块茎肉球菌中分离得到的茎肉碱生物碱（1）具有结构新颖独特的氮杂吲哚骨架（B，C，D环系统）。从1,5-戊二醇（10）开始，我们已经实现了（-）-丁烯（1）的不对称全合成。主要特征是（E，E，E）三烯6的分子内非对映选择性Diels-Alder反应，由三组分-二烯基氯化物7，二噻吩8和手性膦酸酯9-聚合形成，并且有效地构建了三环A，B，D环系统29通过双环酮25的热力学控制区域选择性烯醇化。在本文中，我们详细描述了高度立体控制的（-）-Stenine（1）的总合成。这些结果对于另一个的不对称全合成应该是有用的，更复杂。分子：结核菌灵（2），尚未报道其合成。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011001)7:19<4107::aid-chem4107>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 、 四氧化锇 三乙基硅烷 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 pyridine-SO3 complex 、 偶氮二异丁腈 、 Raney-Ni(W-2) 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 二苯基磷酸 、 二甲基氯化铝 、 硫代乙氧基锂 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 179.91h， 生成 (1S,3aS,4R,5R,5aR,8aR,8bS)-4-Ethyl-5-(4-methanesulfonyloxy-butyl)-1-methyl-2-oxo-decahydro-furo[3,2-e]indole-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Morimoto, Yoshiki; Iwahashi, Maki; Nishida, Koji, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 8, p. 968 - 970

  摘要：

  DOI：