(S)-tert-butyl (1-(5-(2-methoxyquinolin-3-yl)oxazol-2-yl)-7-oxononyl)carbamate | 1561822-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl (1-(5-(2-methoxyquinolin-3-yl)oxazol-2-yl)-7-oxononyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-[5-(2-methoxyquinolin-3-yl)-1,3-oxazol-2-yl]-7-oxononyl]carbamate
• CAS: 1561822-70-5
• 化学式: C₂₇H₃₅N₃O₅
• 分子量: 481.592
• InChiKey: JJBAOWXPOHRASD-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl (1-(5-(2-methoxyquinolin-3-yl)oxazol-2-yl)-7-oxononyl)carbamate 在 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (S)-N-(1-(5-(2-methoxyquinolin-3-yl)oxazol-2-yl)-7-oxononyl)-1-methylazetidine-3-carboxamide monotrifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF DISORDERS THAT ARE AMELIORATED BY INHIBITION OF HDAC
  [FR] COMPOSÉS POUR L'UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES QUI SONT AMÉLIORÉS PAR L'INHIBITION DE HDAC

  摘要：

  本发明涉及式(I)和(IV)的化合物，以及其药用盐、互变异构体、立体异构体，它们是组蛋白去乙酰化酶（HDAC）的抑制剂。本发明的化合物用于治疗通过抑制HDAC得到改善的疾病，如癌症和血红蛋白病，如β-地中海贫血或镰状细胞贫血。

  公开号：

  WO2014023754A1
• 作为产物：
  描述：

  2 - 甲氧基喹啉 在 盐酸 、 六氯乙烷 、 甲磺酰溴 、 叔丁基锂 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (S)-tert-butyl (1-(5-(2-methoxyquinolin-3-yl)oxazol-2-yl)-7-oxononyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF DISORDERS THAT ARE AMELIORATED BY INHIBITION OF HDAC
  [FR] COMPOSÉS POUR L'UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES QUI SONT AMÉLIORÉS PAR L'INHIBITION DE HDAC

  摘要：

  本发明涉及式(I)和(IV)的化合物，以及其药用盐、互变异构体、立体异构体，它们是组蛋白去乙酰化酶（HDAC）的抑制剂。本发明的化合物用于治疗通过抑制HDAC得到改善的疾病，如癌症和血红蛋白病，如β-地中海贫血或镰状细胞贫血。

  公开号：

  WO2014023754A1

文献信息

• Improved Selective Class I HDAC and Novel Selective HDAC3 Inhibitors: Beyond Hydroxamic Acids and Benzamides
  作者：Alberto Bresciani、Jesus M. Ontoria、Ilaria Biancofiore、Antonella Cellucci、Alina Ciammaichella、Annalise Di Marco、Federica Ferrigno、Alessandra Francone、Savina Malancona、Edith Monteagudo、Emanuela Nizi、Paola Pace、Simona Ponzi、Ilaria Rossetti、Maria Veneziano、Vincenzo Summa、Steven Harper

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00517

  日期：2019.4.11

  application of class I HDAC inhibitors as cancer therapies is well established, but more recently their development for nononcological indications has increased. We report here on the generation of improved class I selective human HDAC inhibitors based on an ethylketone zinc binding group (ZBG) in place of the hydroxamic acid that features the majority of HDAC inhibitors. We also describe a novel set

  I类HDAC抑制剂作为癌症疗法的应用已广为人知，但最近它们在非肿瘤适应症方面的开发有所增加。我们在此报告基于乙基酮锌结合基团（ZBG）代替具有大多数HDAC抑制剂特征的异羟肟酸的改进I类选择性人HDAC抑制剂的产生。我们还描述了一组新的HDAC3同种型选择性抑制剂，与最常用的HDAC3选择性工具化合物RGFP966相比，它们具有更强的效力和选择性。这些化合物还是基于迄今为止报道的HDAC3选择性化合物中邻位苯胺的替代ZBG 。