2-methyl-10-phenylacridin-9(10H)-one | 1385731-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-10-phenylacridin-9(10H)-one
• 英文别名: 2-Methyl-10-phenylacridin-9-one
• CAS: 1385731-24-7
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: SUHPAFLLHAQGCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-N-(4-甲基苯基)丙酰胺 在 三氟甲磺酸 、 cesium fluoride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-methyl-10-phenylacridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  Formation of Acridones by Ethylene Extrusion in the Reaction of Arynes with β-Lactams and Dihydroquinolinones

  摘要：

  N-Unsubstituted beta-lactams react with a molecule of aryne by insertion into the amide bond to form a 2,3-dihydroquinolin-4-one, which subsequently reacts with another molecule of aryne to form an acridone by extrusion of a molecule of ethylene. 2,3-Dihydroquinolin-4-ones react under the same reaction conditions to afford identical results. This is the first example of ethylene extrusion in aryne chemistry.

  DOI：

  10.1021/jo3011073

文献信息

• 一种吖啶酮及其衍生物的制备方法
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN108276334B

  公开（公告）日：2021-03-19

  本发明公开了一种吖啶酮及其衍生物的制备方法，该方法以2‑卤代二苯胺类化合物为底物，在一氧化碳气体氛围下，通过钯催化的羰基化反应实现吖啶酮及其衍生物的制备。本方法的反应原料较为易得，反应条件温和；此方法打破了在传统制备方法中，底物需要预先引入羰基官能团前体的限制，以一氧化碳为羰基的直接来源，通过羰基化反应一步构筑两个C‑C键，最符合有机合成中原子经济，合成步骤经济以及绿色化学的理念，发展了有机方法学，也实现了对吖啶酮类化合物的高效制备。
• Synthesis of acridones through palladium-catalyzed carbonylative of 2-bromo-diarylamines
  作者：Juan Song、Keran Ding、Wei Sun、Songjiang Wang、Haisen Sun、Kang Xiao、Yan Qian、Chao Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.004

  日期：2018.7

  A facile protocol for the synthesis of acridone derivatives has been developed through palladium-catalyzed carbonylation/CH activation sequence from 2-bromo-diarylamines in moderate to excellent yields. The reactions occurred smoothly and allowed both electron-rich and electron-deficient substrates converted to the corresponding acridones.

  通过钯催化的2-溴-二芳基胺的钯催化羰基化/ C H活化序列，已经开发了一种简便的合成cri啶酮衍生物的方案，产率中等至优异。反应平稳进行，并使富电子和缺电子的底物均转化为相应的cri啶。
• [DE] VERBINDUNGEN FÜR ELEKTRONISCHE VORRICHTUNGEN<br/>[EN] COMPOUNDS FOR ELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR DISPOSITIFS ÉLECTRONIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2012149999A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  Die vorliegende Anmeldung betrifft eine Verbindung einer Formel (I), die Verwendung dieser Verbindung in einer elektronischen Vorrichtung, sowie eine elektronische Vorrichtung, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I). Weiterhin betrifft die Erfindung die Herstellung der Verbindung der Formel (I) sowie eine Formulierung enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I).