tert-butyl 5-[2-(7-azabicyclo[2.2.1]hept-7-yl)-1,1-dimethyl-2-oxoethyl]-3-[(1S)-1-methyl-2-[(2-pyridin-4-ylethyl)amino]ethyl]-2-(3,4,5-trimethylphenyl)-1H-indole-1-carboxylate | 357193-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-[2-(7-azabicyclo[2.2.1]hept-7-yl)-1,1-dimethyl-2-oxoethyl]-3-[(1S)-1-methyl-2-[(2-pyridin-4-ylethyl)amino]ethyl]-2-(3,4,5-trimethylphenyl)-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 357193-23-8
• 化学式: C₄₂H₅₄N₄O₃
• 分子量: 662.916
• InChiKey: BTNMRVWCXFBGQV-DMBJWNJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.78
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 tert-butyl 5-[2-(7-azabicyclo[2.2.1]hept-7-yl)-1,1-dimethyl-2-oxoethyl]-3-[(1S)-1-methyl-2-[(2-pyridin-4-ylethyl)amino]ethyl]-2-(3,4,5-trimethylphenyl)-1H-indole-1-carboxylate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到(2S)-2[5-[2-(7-azabicyclo[2.2.1]hept-7-yl)-1,1-dimethyl-2-oxoethyl]-2-(3,4,5-trimethylphenyl)-1H-indol-3-yl]-N-(2-pyridin-4-ylethyl)propan-1-amine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  A convergent synthesis of ( S )-β-methyl-2-aryltryptamine based gonadotropin releasing hormone antagonists

  摘要：

  A practical synthesis of (S)-beta -methyl-2-aryltryptamine based gonadotropin releasing hormone antagonists which features a palladium-catalyzed Larock indole synthesis and a palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura sequence to install the 2-position aryl substituent is reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00367-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(4-benzyloxy-3-methylbut-1-ynyl)triethylsilane 在 咪唑 、 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 正丙胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 silver tetrafluoroborate 、 Zn(N3)2-2 pyr 、 氢气 、 一氯化碘 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 77.25h， 生成 tert-butyl 5-[2-(7-azabicyclo[2.2.1]hept-7-yl)-1,1-dimethyl-2-oxoethyl]-3-[(1S)-1-methyl-2-[(2-pyridin-4-ylethyl)amino]ethyl]-2-(3,4,5-trimethylphenyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A convergent synthesis of ( S )-β-methyl-2-aryltryptamine based gonadotropin releasing hormone antagonists

  摘要：

  A practical synthesis of (S)-beta -methyl-2-aryltryptamine based gonadotropin releasing hormone antagonists which features a palladium-catalyzed Larock indole synthesis and a palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura sequence to install the 2-position aryl substituent is reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00367-2