[2,4,5,6,2',4',5',6'-2H8]-enterolactone | 856412-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: [2,4,5,6,2',4',5',6'-2H8]-enterolactone
• CAS: 856412-16-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 306.275
• InChiKey: HVDGDHBAMCBBLR-OAIDQEKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,4,5,6,2',4',5',6'-2H8]-enterolactone 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到[2,4,5,6,9,9,2',4',5',6'-2H10]-enterolactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of[2H8]-enterolactone and[2H10]-enterodiol

  摘要：

  肠内酯和肠内二醇是哺乳动物体内膳食丁内酯型木脂素的主要代谢产物。研究这些化合物的生物特性和潜在健康影响需要同位素标记化合物作为定量测量的标准。肠内酯的一种简便的氘标记方法是使用D3PO4·BF3/D2O复合物在室温下交换所有八个芳香氢，甚至来自非活性间位的芳香氢，以74%的产率和99%的同位素纯度形成[2,4,5,6,2′,4′,5′,6′-2H8]-肠内酯。[2,4,5,6,9,9,2′,4′,5′,6′-2H10]-肠内二醇是通过用LiAlD4还原[2,4,5,6,2′,4′,5′,6′-2H8]-肠内酯制备的，LiAlD4在分子中引入另外两个氘原子。版权 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.793
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二[(3-羟基苯基)甲基]四氢呋喃-2-酮 在 重水 、 boron trifluoride - phosphoric-2H3 acid 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到[2,4,5,6,2',4',5',6'-2H8]-enterolactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of[2H8]-enterolactone and[2H10]-enterodiol

  摘要：

  肠内酯和肠内二醇是哺乳动物体内膳食丁内酯型木脂素的主要代谢产物。研究这些化合物的生物特性和潜在健康影响需要同位素标记化合物作为定量测量的标准。肠内酯的一种简便的氘标记方法是使用D3PO4·BF3/D2O复合物在室温下交换所有八个芳香氢，甚至来自非活性间位的芳香氢，以74%的产率和99%的同位素纯度形成[2,4,5,6,2′,4′,5′,6′-2H8]-肠内酯。[2,4,5,6,9,9,2′,4′,5′,6′-2H10]-肠内二醇是通过用LiAlD4还原[2,4,5,6,2′,4′,5′,6′-2H8]-肠内酯制备的，LiAlD4在分子中引入另外两个氘原子。版权 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.793

文献信息

• Synthesis of stable deuterium labelled lignan derivatives and studies of H/D exchange at the aromatic sites
  作者：Monika Pohjoispää、Eija Leppälä、Kristiina Wähälä

  DOI：10.1002/jlcr.1238

  日期：2007.4