4'-羟基-3-苯氧基苄醇 | 63987-19-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4'-羟基-3-苯氧基苄醇
• 英文名称: 3-[(4-hydroxy)phenoxy]benzyl alcohol
• 英文别名: 3,4'-PBOH；4-[3-(Hydroxymethyl)phenoxy]phenol
• CAS: 63987-19-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: PJOAGCNCAOJNKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-羟基-3-苯氧基苄醇 、 二氯菊酸 在 1,1'-carbonylbis(3-methylimidazolium) triflate 作用下， 以 硝基甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.08h， 以22.3%的产率得到4-OH-c,t-permethrin
  参考文献：
  名称：

  苄氯菊酯向鱼类中雌激素代谢产物的立体选择性生物转化

  摘要：

  这项研究调查了拟除虫菊酯杀虫剂氯菊酯（PM）的立体选择性生物转化及其所产生的雌激素活性。两者的结果在体内（雄性日本青鳉，在等离子体卵黄蛋白原（VTG）蛋白）和体外（初级虹鳟鱼肝细胞VTG-mRNA表达）检测表明PM的立体选择性雌激素活性。1个小号-顺观察-PM具有显著更高的活性（P ≤0.05）比1 - [R -顺式对映体在两种体内和体外评估。PM的所有对映异构体均被氧化为4'-羟基PM（4OH PM）代谢物，并进行酯酶裂解为3-苯氧基苄醇（3-PBOH）和3-（4'-羟基苯氧基）-苄醇）（3,4' -PBOH）。外消旋4OH PM以及3- PBOH，和3,4'- PBOH具有显著（P ≤0.05）雌激素。1 S-trans -PM比相应的1 R-trans -PM进行了更广泛的酯酶裂解。酮康唑的抑制研究证实了所有立体异构体的细胞色素P450催化的羟基化以及PM的酯酶裂解。这些研究表明，由

  DOI：

  10.1021/tx100167x

文献信息

• Aromatic amino acid derivates and medicinal compositions
  申请人：Endo Hitoshi

  公开号：US20050119256A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  1. An aromatic amino acid derivative represented by the formula (I) or its pharmacologically acceptable salt: wherein, R 1 is a hydrogen atom or an amino-protecting group, R 2 is a halogen atom or an alkyl, aralkyl or aryl group, R 3 is circle over (1)} a hydrogen atom, circle over (2)} an aroylamino group, circle over (3)} a phenyl group substituted with lower alkyl, phenyl, phenoxy, etc. circle over (4)} a naphthyl or tetrahydronaphthyl group optionally substituted with hydroxy, lower alkoxy or di(lower)alkylamino, circle over (5)} an unsaturated mono-cyclic heterocyclic group containing N, O and/or S substituted with lower alkyl, phenyl, naphthyl or tetrahydroquinolyl, circle over (6)} an unsaturated or partially saturated condensed heterocyclic group containing N, O and/or S, optionally substituted with oxo, carboxy, amino, lower alkyl, etc.; X is a halogen atom, an alkyl group or an alkoxy group; Y is oxygen atom or nitrogen atom; I is 0 or 1; m is 0, 1 or 2; n is an integer of 0-5. This compound can inhibit a transporter (LAT1) of essential amino acid which is one of main nutrition for cancer cells and accordingly cause drain of the essential amino acid on the cancer cells and finally can prohibit the multiplication of cancer cells.

  一种芳香族氨基酸衍生物，其化学式为（I）或其药理学上可接受的盐：其中，R1为氢原子或氨基保护基；R2为卤素原子或烷基、芳基烷基或芳基基团；R3为circle over (1)}氢原子，circle over (2)}芳基氨基基团，circle over (3)}苯基，其取代基为较低的烷基、苯基、苯氧基等，circle over (4)}萘基或四氢萘基，可选地取代羟基、较低的烷氧基或二（较低）烷基氨基，circle over (5)}含N、O和/或S的不饱和单环杂环基团，取代基为较低的烷基、苯基、萘基或四氢喹啉基团，circle over (6)}含N、O和/或S的不饱和或部分饱和的紧缩杂环基团，可选地取代为氧代、羧基、氨基、较低的烷基等；X为卤素原子、烷基或烷氧基；Y为氧原子或氮原子；I为0或1；m为0、1或2；n为0-5的整数。该化合物可以抑制癌细胞的主要营养物质之一的必需氨基酸转运体（LAT1），从而导致癌细胞必需氨基酸的流失，最终可以抑制癌细胞的增殖。
• Anticancer agent composition
  申请人：J-Pharma Co., Ltd.

  公开号：US10172835B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  A method for treating cancer includes administering to a subject in need of the treatment an anticancer agent composition that includes the following agents as active ingredients; a LAT1 inhibitor, and one or more agents selected from the group consisting of an alkylating agent, a platinum-based antineoplastic agent, an anti-metabolite, a topoisomerase inhibitor, an anti-microtubule polymerizing agent, a hormonal agent, an anti-microtubule depolymerizing agent, an anticancer antibiotic, and a molecular targeted agent.

  一种治疗癌症的方法包括向需要治疗的受试者施用抗癌剂组合物，该组合物包括作为活性成分的下列制剂；LAT1抑制剂，以及选自以下组别的一种或多种制剂：烷化剂、铂类抗肿瘤剂、抗代谢剂、拓扑异构酶抑制剂、抗微管聚合剂、激素制剂、抗微管解聚剂、抗癌抗生素和分子靶向制剂。
• ANTI-MALIGNANT TUMOR AGENT COMPOSITION
  申请人：J-Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP2959918B1

  公开（公告）日：2019-05-22
• AROMATIC AMINO ACID DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITIONS
  申请人：Endo, Hitoshi

  公开号：EP1481965B1

  公开（公告）日：2015-07-29
• AN ANTICANCER AGENT COMPOSITION
  申请人：J-PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20160279103A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  A method for treating cancer includes administering to a subject in need of the treatment an anticancer agent composition that includes the following agents as active ingredients; a LAT1 inhibitor, and one or more agents selected from the group consisting of an alkylating agent, a platinum-based antineoplastic agent, an anti-metabolite, a topoisomerase inhibitor, an anti-microtubule polymerizing agent, a hormonal agent, an anti-microtubule depolymerizing agent, an anticancer antibiotic, and a molecular targeted agent.