1,1'-carbonylbis(3-methylimidazolium) triflate | 120418-31-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 甲苯磺酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-carbonylbis(3-methylimidazolium) triflate
• 英文别名: bis(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)methanone;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 120418-31-7
• 化学式: 2CF₃O₃S*C₉H₁₂N₄O
• 分子量: 490.361
• InChiKey: FQFKMVRPDDEPDA-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  78-80
• 溶解度：
  乙腈（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.49
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-2-甲基丙氨酸 、 1,1'-carbonylbis(3-methylimidazolium) triflate 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,1'-Carbonylbis(3-methylimidazolium) triflate: an efficient reagent for aminoacylations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00195a043
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-羰基二咪唑 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,1'-carbonylbis(3-methylimidazolium) triflate
  参考文献：
  名称：

  通过C-8酮中间体合成手性毛果芸香碱类似物。

  摘要：

  已经完成了手性毛果芸香碱类似物3的合成，其中内酯环被恶唑烷酮取代并且桥连的亚甲基处于酮氧化态。通过将其还原为两种醇差向异构体并与亚甲基叶立德反应，证明了该化合物作为制备更复杂结构的关键中间体的用途。

  DOI：

  10.1021/jo0111210
• 作为试剂：
  描述：

  藜芦酸 、 5-(4-氟苄基)-噻唑-2-胺 在 1,1'-carbonylbis(3-methylimidazolium) triflate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以93%的产率得到N-[5-(4-fluorobenzyl)-1,3-thiazol-2-yl]-3,4-dimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-5-芳基甲基-1,3-噻唑衍生物作为前列腺癌潜在治疗剂的发现和效力优化

  摘要：

  通过高通量筛选确定了一个新的化学系列，它对 DU-145 人前列腺癌细胞系具有抗增殖活性（命中化合物效力 - 2.9 μM）。对命中分子的两个外围多样性载体的药物化学优化，独立地导致 SAR 概括和“最佳”部分的鉴定。后者合并为单一化合物，其效力比命中化合物高 100 倍以上。对于最有效的化合物，已证实观察到的抗增殖效力与化合物的非特异性细胞毒性无关。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800201

文献信息

• Synthesis of Chiral Pilocarpine Analogues via a C-8 Ketone Intermediate
  作者：Kenneth G. Holden、Matthew N. Mattson、Kyung Hoi Cha、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo0111210

  日期：2002.8.1

  chiral pilocarpine analogue 3 in which the lactone ring is replaced by an oxazolidinone and the bridging methylene group is in the ketone oxidation state has been accomplished. The utility of this compound as a key intermediate for the preparation of more complex structures was demonstrated by its reduction to two alcohol epimers and its reaction with a methylene ylide.

  已经完成了手性毛果芸香碱类似物3的合成，其中内酯环被恶唑烷酮取代并且桥连的亚甲基处于酮氧化态。通过将其还原为两种醇差向异构体并与亚甲基叶立德反应，证明了该化合物作为制备更复杂结构的关键中间体的用途。
• 一种非针状α晶型甲磺酸伊马替尼的制备方法
  申请人：齐鲁天和惠世制药有限公司

  公开号：CN105399724A

  公开（公告）日：2016-03-16

  本发明公开了一种非针状α晶型甲磺酸伊马替尼的制备方法。该方法：(1)以N-(2-甲基-5-硝基苯基)-4-(3-吡啶基)-2-氨基嘧啶为原料，以甲醇为溶剂，以KBH4为还原剂，以ZrCl4为催化剂，进行还原反应得到伊马胺；(2)伊马酸经CBMIT活化后，以DMF为溶剂，与等摩尔的伊马胺进行酰化反应，得到伊马替尼碱；(3)将伊马替尼碱悬浮于异丙醇中，加入甲磺酸的丙酮溶液，加热回流反应，降温析晶，过滤，干燥得到非针状甲磺酸伊马替尼α晶型。本发明具有操作简单，环境危害小，安全可靠，反应时间较短，产品质量好，收率高等优点，适宜于工业化生产。
• Synthesis of peptidosialosides and peptidosaccharides
  作者：Subramaniam Sabesan

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00569-8

  日期：1997.5

  Synthesis of a sialoside and neutral sugars connected to a galactose uronic ac
• Carboxy Terminus Coupling Using 1,1'-Carbonylbis(3-methylimidazolium triflate) (CBMIT) in the Presence of Cu(II) Salts
  作者：Frank S. Gibson、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00113a048

  日期：1995.4
• 1,1'-Carbonylbis(3-methylimidazolium) triflate: an efficient reagent for aminoacylations
  作者：Ashis K. Saha、Henry Rapoport、Peter Schultz

  DOI：10.1021/ja00195a043

  日期：1989.6