β-o-anisidino-cinnamic acid ethyl ester | 57183-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: β-o-anisidino-cinnamic acid ethyl ester
• 英文别名: β-o-Anisidino-zimtsaeure-aethylester；ethyl 3-(2-methoxyanilino)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 57183-44-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: IYVTYVKBHVEALP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-o-anisidino-cinnamic acid ethyl ester 以 二苯醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-羟基-8-甲氧基-2-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  1,6,7,8-取代的2-（4'-取代的苯基）-4-喹诺酮和相关化合物的合成和细胞毒性：鉴定为与微管蛋白相互作用的抗有丝分裂剂。

  摘要：

  已合成了一系列的1,6,7,8-取代的2-（4'-取代的苯基）-4-喹诺酮和相关化合物，并作为细胞毒性化合物和与微管蛋白相互作用的抗有丝分裂剂进行了评估。通常，在C-6，C-7和C-8处带有取代基（例如F，Cl和OCH3）的2-苯基-4-喹诺酮类化合物（22-30）对人肺癌具有有效的细胞毒性（A -549），回盲肠癌（HCT-8），黑素瘤（RPMI-7951）和鼻咽表皮样癌（KB）和两个鼠白血病系（P-388和L1210）。在N-1或C-4氧处引入烷基会导致失活的化合物（35-43和50）。此外，化合物24、26和27在美国国家癌症研究所的60种人类肿瘤细胞系的体外筛选中进行了评估。这些化合物在两种结肠癌细胞系（COLO-205和KM-20L2）和中枢神经系统肿瘤细胞系（SF-539）的筛选中显示出最显着的效果，其中化合物26是这三种药物中最有效的。化合物24、26和27是微管蛋白聚合的有

  DOI：

  10.1021/jm00061a005
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 β-o-anisidino-cinnamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,6,7,8-取代的2-（4'-取代的苯基）-4-喹诺酮和相关化合物的合成和细胞毒性：鉴定为与微管蛋白相互作用的抗有丝分裂剂。

  摘要：

  已合成了一系列的1,6,7,8-取代的2-（4'-取代的苯基）-4-喹诺酮和相关化合物，并作为细胞毒性化合物和与微管蛋白相互作用的抗有丝分裂剂进行了评估。通常，在C-6，C-7和C-8处带有取代基（例如F，Cl和OCH3）的2-苯基-4-喹诺酮类化合物（22-30）对人肺癌具有有效的细胞毒性（A -549），回盲肠癌（HCT-8），黑素瘤（RPMI-7951）和鼻咽表皮样癌（KB）和两个鼠白血病系（P-388和L1210）。在N-1或C-4氧处引入烷基会导致失活的化合物（35-43和50）。此外，化合物24、26和27在美国国家癌症研究所的60种人类肿瘤细胞系的体外筛选中进行了评估。这些化合物在两种结肠癌细胞系（COLO-205和KM-20L2）和中枢神经系统肿瘤细胞系（SF-539）的筛选中显示出最显着的效果，其中化合物26是这三种药物中最有效的。化合物24、26和27是微管蛋白聚合的有

  DOI：

  10.1021/jm00061a005

文献信息

• Metal-Free Halogenation of N-Substituted Enaminoesters and Enaminones: A Facile Access to Functionalized α,α-Dihaloimines
  作者：Changfu Qiu、Heshui Yu、Chuanjiang Qiu、Fangyi Li、Tongchuan Suo、Chunhua Wang、Songtao Bie、Zheng Li

  DOI：10.1055/s-0039-1690819

  日期：2020.4

  An efficient and general method for the synthesis of functionalized α,α-dihaloimines via halogenation of N-substituted enaminoesters and enaminones is described. This reaction, in which both α,α-dihaloimines and mixed α,α-dihaloimines could be achieved in good to excellent yields, is believed to proceed via an α-monohalogenated enamine intermediate. This synthetic method features no use of transition

  描述了一种通过卤化 N-取代的烯胺酯和烯胺酮来合成功能化 α,α-二卤代胺的有效且通用的方法。该反应可以通过 α-单卤代烯胺中间体进行，其中 α,α-二卤代胺和混合 α,α-二卤代亚胺的产率都很高。该合成方法不使用过渡金属，底物易得，反应条件温和，操作简单安全，可实现克级合成。此外，产品的合成效用通过它们有效地转化为进一步有用的含氮杂环和结构单元来证明。
• 一种α,α-二氯或α,α-二溴取代的亚胺化合物及制备方法
  申请人：天津中医药大学

  公开号：CN110642747A

  公开（公告）日：2020-01-03

  本发明涉及一种α,α‑二氯或α,α‑二溴取代的亚胺化合物及制备方法。该制备方法包含下列步骤：将如式A所示烯胺化合物溶于有机溶剂中，再加入氯化试剂或溴化试剂，待反应完全后，经过滤、洗涤、分离等操作或其中部分操作得到如式B或C所对应的二氯或二溴取代的亚胺化合物。本发明的制备方法操作简单，原料简单易得，反应步骤少，转化率和反应收率高，官能团兼容性好，底物适用范围广，可避免使用碱和贵金属，绿色环保。所得化合物含有亚胺、二氯亚甲基和二溴亚甲基结构，可作为活性分子的重要合成砌块，在生物医药领域具有较大的应用前景。
• Metal- and base-free synthesis of functionalized α,α-difluoroimines <i>via</i> electrophilic fluorination of <i>N</i>-substituted enamines
  作者：Fangyi Li、Changfu Qiu、Guangwei Yin、Chunhua Wang、Zheng Li

  DOI：10.1039/c8ob01941j

  日期：——

  A metal- and base-free synthesis of functionalized α,α-difluoroimines is presented. The reaction features mild condition, high E/Z control and broad functional group tolerance. The utility of the products was demonstrated through valuable synthetic transformations.

  提出了一种无金属和碱的合成方法，用于合成官能化的α，α-二氟亚胺。该反应具有温和的条件、高E/Z控制和广泛的官能团容忍性。通过有价值的合成转化展示了产物的实用性。
• A sustainable synthesis of 2-aryl-3-carboxylate indolines from N-aryl enamines under visible light irradiation
  作者：Cheng-Juan Wu、Wen-Xiao Cao、Tao Lei、Zhi-Hua Li、Qing-Yuan Meng、Xiu-Long Yang、Bin Chen、Vaidhyanathan Ramamurthy、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1039/c7cc04358a

  日期：——

  light irradiation of catalytic amount of Ir(ppy)3 at room temperature, a number of N-aryl enamines were transformed to their corresponding indoline products in good to excellent yields without requiring any extra additives. This is the first example to synthesize indolines via intramolecular cyclization of enamines under visible light irradiation.

  在室温下用可见光照射催化量的Ir（ppy）3，可以将许多N-芳基烯胺以良好至极佳的收率转化成其相应的吲哚啉产物，而无需任何额外的添加剂。这是在可见光照射下通过烯胺的分子内环化合成二氢吲哚的第一个实例。
• Base-promoted, CBr₄-mediated tandem bromination/intramolecular Friedel–Crafts alkylation of <i>N</i>-aryl enamines: a facile access to 1<i>H</i>- and 3<i>H</i>-indoles
  作者：Lan Zhao、Changfu Qiu、Lixin Zhao、Guangwei Yin、Fangyi Li、Chunhua Wang、Zheng Li

  DOI：10.1039/d1ob00731a

  日期：——

  is a general and highly efficient method for the synthesis of 1H- and 3H-indoles. In the presence of CBr4 and a suitable base, the cyclization of N-aryl enamines proceeds with high efficiency. Unlike previous intramolecular cross dehydrogenative coupling (CDC) of the same substrates, this process does not require the use of either a transition metal or a stoichiometric amount of oxidant. This method

  这里描述的是一种合成 1 H - 和 3 H - 吲哚的通用且高效的方法。在CBr 4和合适的碱存在下， N-芳基烯胺的环化以高效率进行。与以前的相同底物的分子内交叉脱氢偶联 (CDC) 不同，该过程不需要使用过渡金属或化学计量的氧化剂。该方法还具有操作简单、易于扩展和良好的底物耐受性等特点。对照实验表明，反应可以在简单的一锅法中以溴化和分子内傅克烷基化的串联顺序进行。