Acetic acid (1R,2S,3R,4S)-2-((2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetylamino-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-5-(toluene-4-sulfonyloxy)-pentyl ester | 176439-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (1R,2S,3R,4S)-2-((2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetylamino-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-5-(toluene-4-sulfonyloxy)-pentyl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-1,4-bis(phenylmethoxy)hexan-2-yl] acetate
• CAS: 176439-77-3
• 化学式: C₆₆H₆₈N₂O₁₅S
• 分子量: 1161.34
• InChiKey: CTSYBIQFGBDXBB-KIYTUIKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2S,3R,4S)-2-((2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetylamino-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-5-(toluene-4-sulfonyloxy)-pentyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 cerium(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.67h， 生成 N-{(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(1R,2R,3S)-3-Acetylamino-4-azido-2-benzyloxy-1-((S)-2-benzyloxy-1-hydroxy-ethyl)-butoxy]-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  潜在的糖苷内切酶抑制剂的合成研究：N，N'-二乙酰基壳二糖化学转化为含有2-乙酰氨基-1,2-二脱氧野oji霉素的假二糖

  摘要：

  通过将烯丙基壳糖苷5转化为O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ），可以证明N，N'-二乙酰基壳二糖（1）作为合成生物活性化合物的原料的有用性。→4）-2-乙酰氨基-1,2,5-三苯氧基-1,5-亚氨基-D-葡萄糖醇（2），这可能是一种潜在的糖苷酶抑制剂。该转化包括对存在于二糖中间体8中的两个氨基的区别修饰，叠氮基的区域选择性引入和利用分子内氨基环化的哌啶环的构建。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00791-0
• 作为产物：
  描述：

  allyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 Acetic acid (1R,2S,3R,4S)-2-((2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetylamino-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-5-(toluene-4-sulfonyloxy)-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  潜在的糖苷内切酶抑制剂的合成研究：N，N'-二乙酰基壳二糖化学转化为含有2-乙酰氨基-1,2-二脱氧野oji霉素的假二糖

  摘要：

  通过将烯丙基壳糖苷5转化为O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ），可以证明N，N'-二乙酰基壳二糖（1）作为合成生物活性化合物的原料的有用性。→4）-2-乙酰氨基-1,2,5-三苯氧基-1,5-亚氨基-D-葡萄糖醇（2），这可能是一种潜在的糖苷酶抑制剂。该转化包括对存在于二糖中间体8中的两个氨基的区别修饰，叠氮基的区域选择性引入和利用分子内氨基环化的哌啶环的构建。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00791-0