4'-羟基黄烷酮 | 6515-37-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 4'-羟基黄烷酮
• 中文别名: 4’-羟基黄烷酮；4"-羟基黄烷酮；4'-羟基黄酮
• 英文名称: 2-(4-hydroxyphenyl)chroman-4-one
• 英文别名: 4'-Hydroxyflavanone；4′-hydroxyflavanone；4’-hydroxyflavanone；2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 6515-37-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• mdl: MFCD00017705
• 分子量: 240.258
• InChiKey: ZLHVIYHWWQYJID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182°C
• 沸点：
  447.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微，加热），甲醇（轻微）
• LogP：
  2.720 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4′-羟基黄烷酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C15H12O3
分子式
: 240.25 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

4'-羟基黄烷酮是一种能够抑制SREBP成熟和脂质合成的化合物，同时也是黄烷酮的一种合成类似物，在肝脂肪变性和血脂异常的研究中展现出潜力。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-羟基黄烷酮 在 氧气 、 lithium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以68%的产率得到4-羟基黄烷酮
  参考文献：
  名称：

  OMS-2上的金纳米颗粒用于非均相催化的好氧氧化[小α]，[小β]-[小β]-杂原子取代的酮的脱氢

  摘要：

  在负载在氧化锰OMS-2（Au / OMS-2）上的金纳米颗粒的情况下，各种类型的小β-杂原子取代的小α，β小不饱和酮（杂原子= N，O ，S）可以通过...的小α，小β-脱氢合成。

  DOI：

  10.1039/c6cc07846j
• 作为产物：
  描述：

  2',4-dihydroxychalcone 在 盐酸 作用下， 生成 4'-羟基黄烷酮
  参考文献：
  名称：

  黄烷酮和相关化合物。一、多羟基查耳酮和-黄烷酮的制备

  摘要：

  许多聚羟基查耳酮和β-黄烷酮已被制备用于黄烷酮的某些还原产物的光谱研究。本研究中制备的大多数化合物都不是新的，仅在似乎需要对其性质进行一些修改的情况下才会提及。描述了八个新的查耳酮和十个新的黄烷酮，以及所有这些的酰基衍生物。Cha1cones.-fi 有相当多的方法可用于制备多羟基查耳酮。尽管具有某些限制，但最普遍适用的方法包括通过碱将适当取代的苯乙酮和适当的苯甲醛缩合。此处描述的大多数化合物是通过该通用程序制备的。在少数情况下发现有必要使用 Russell's2 方法。某些含有 2'-羟基-的查耳酮的制备

  DOI：

  10.1021/ja01208a051

文献信息

• Total Synthesis of 3′,3′′′-Binaringenin and Related Biflavonoids
  作者：Gustavo Seoane、Gabriel Sagrera

  DOI：10.1055/s-0030-1258140

  日期：2010.8

  The synthesis of natural 3′,3′′′-binaringenin and four related biflavonoids was performed in good overall yield (15-35%) starting from readily available phloroglucinol and 4-hydroxy- or 4-methoxybenzaldehyde. Preliminary results indicate that some of these compounds have an interesting activity against S. aureus. binaringenin - biapigenin - protecting groups - antibacterial activity

  从容易获得的间苯三酚和4-羟基-或4-甲氧基苯甲醛开始，以良好的总收率（15-35％）进行天然3'，3''-联萘宁和四种相关双黄酮的合成。初步结果表明，其中一些化合物对金黄色葡萄球菌具有有趣的活性。 Binaringenin-Biapigenin-保护基-抗菌活性
• [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉS ET PRODUITS INTERMÉDIAIRES
  申请人：CERYLID BIOSCIENCES LTD

  公开号：WO2006007634A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The present invention relates to synthetic processes for the preparation of compounds bearing a dioxanyl moiety, in particular to compounds bearing a dioxanyl side chain attached to a mono- or polycyclic core moiety, more particularly a cyclopentabenzofuran core moiety. The invention also relates to intermediate compounds used in these processes. Compounds which can be prepared by the process of the invention can be used as candidates for screening for potential therapeutic activity, thus the invention also relates to compounds obtainable or prepared by the methods described above, in particular to those having cytotoxic or cytostatic activity.

  本发明涉及合成过程，用于制备具有二氧杂环丙烷基团的化合物，特别是具有连接到单环或多环核心基团的二氧杂环丙烷基团的化合物，更特别是环戊苯并呋喃核心基团。该发明还涉及在这些过程中使用的中间化合物。通过本发明的方法可以制备的化合物可用作潜在治疗活性的筛选候选物，因此，该发明还涉及根据上述方法获得或制备的化合物，特别是具有细胞毒性或细胞抑制活性的化合物。
• The Novel UDP Glycosyltransferase 3A2: Cloning, Catalytic Properties, and Tissue Distribution
  作者：Peter I. MacKenzie、Anne Rogers、David J. Elliot、Nuy Chau、Julie-Ann Hulin、John O. Miners、Robyn Meech

  DOI：10.1124/mol.110.069336

  日期：2011.3

  The human UDP glycosyltransferase (UGT) 3A family is one of three families involved in the metabolism of small lipophilic compounds. Members of these families catalyze the addition of sugar residues to chemicals, which enhances their excretion from the body. The UGT1 and UGT2 family members primarily use UDP glucuronic acid to glucuronidate numerous compounds, such as steroids, bile acids, and therapeutic drugs. We showed recently that UGT3A1, the first member of the UGT3 family to be characterized, is unusual in using UDP N -acetylglucosamine as sugar donor, rather than UDP glucuronic acid or other UDP sugar nucleotides ( J Biol Chem 283: 36205–36210, 2008). Here, we report the cloning, expression, and characterization of UGT3A2, the second member of the UGT3 family. Like UGT3A1, UGT3A2 is inactive with UDP glucuronic acid as sugar donor. However, in contrast to UGT3A1, UGT3A2 uses both UDP glucose and UDP xylose but not UDP N -acetylglucosamine to glycosidate a broad range of substrates including 4-methylumbelliferone, 1-hydroxypyrene, bioflavones, and estrogens. It has low activity toward bile acids and androgens. UGT3A2 transcripts are found in the thymus, testis, and kidney but are barely detectable in the liver and gastrointestinal tract. The low expression of UGT3A2 in the latter, which are the main organs of drug metabolism, suggests that UGT3A2 has a more selective role in protecting the organs in which it is expressed against toxic insult rather than a more generalized role in drug metabolism. The broad substrate and novel UDP sugar specificity of UGT3A2 would be advantageous for such a function.

  人UDP-葡萄糖基转移酶(UGT)3A家族是涉及小脂溶性化合物代谢的三个家族之一。这些家族的成员催化糖残基添加到化学物质上,从而增强它们的排泄。UGT1和UGT2家族成员主要使用UDP-葡萄糖醛酸来糖苷化许多化合物,如类固醇、胆汁酸和治疗药物。我们最近表明,UGT3A1是第一个被表征的UGT3家族成员,它使用UDP N-乙酰葡萄糖胺作为糖供体,而不是UDP-葡萄糖醛酸或其他UDP糖核苷酸(J Biol Chem 283: 36205-36210, 2008)。在这里,我们报告了UGT3A2的克隆、表达和表征,UGT3A2是UGT3家族的第二个成员。与UGT3A1一样,UGT3A2在使用UDP-葡萄糖醛酸作为糖供体时无活性。然而,与UGT3A1不同,UGT3A2使用UDP葡萄糖和UDP木糖,但不使用UDP N-乙酰葡萄糖胺来糖苷化包括4-甲基伞形酮、1-羟基芘、生物类黄酮和雌激素在内的广泛底物。它对胆汁酸和雄激素的活性较低。UGT3A2的转录本存在于胸腺、睾丸和肾脏中,但在肝脏和胃肠道中几乎检测不到。UGT3A2在后者的主要器官中低表达,表明UGT3A2在这些器官中发挥选择性保护作用,抵御毒性损害,而不是在药物代谢中发挥更普遍的作用。UGT3A2广泛的底物和新颖的UDP糖特异性将有利于这种功能。
• Catalytic Access to Functionalized Allylic <i>gem</i> ‐Difluorides via Fluorinative Meyer–Schuster‐Like Rearrangement
  作者：Lihao Liao、Rui An、Huimin Li、Yang Xu、Jin‐Ji Wu、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1002/anie.202003897

  日期：2020.6.26

  functionalized allylic gem‐difluorides via catalytic fluorinative Meyer–Schuster‐like rearrangement is disclosed. This transformation proceeded with readily accessible propargylic fluorides, and low‐cost B–F reagents and electrophilic reagents by sulfide catalysis. A series of iodinated, brominated, and trifluoromethylthiolated allylic gem‐difluorides that were difficult to access by other methods were

  公开了一种前所未有的方法，可通过催化氟化的Meyer-Schuster型重排有效合成功能化的烯丙基二氟化物。这种转变是通过容易获得的炔丙基氟化物，低成本的B-F试剂和通过硫化物催化的亲电试剂进行的。一系列具有广泛功能基团的物质容易生产出一系列碘化，溴化和三氟甲基硫醇化的烯丙基二氟化物。重要的是，获得的碘化产物可以掺入不同的药物和天然产物中，也可以方便地转化为许多其他有价值的宝石-二氟烷基分子。机理研究表明，该反应是通过炔烃的区域选择性氟化反应，然后进行正式的1，
• Acidic Rearrangement of (Benzyloxy)chalcones: A Short Synthesis of Chamanetin
  作者：Gustavo Seoane、Gabriel Sagrera

  DOI：10.1055/s-0029-1217064

  日期：——

  Treatment of (benzyloxy)chalcones with trifluoroacetic acid in refluxing chloroform gave several new benzyl(hydroxy)flavanones in high yields and good regioselectivities. By using this procedure, we prepared the natural compound chamanetin in good yield from readily available reagents. benzylation - rearrangements - protecting groups - chamanetin - chalcones

  在回流的氯仿中用三氟乙酸处理（苄氧基）查耳酮以高收率和良好的区域选择性得到了几种新的苄基（羟基）黄酮。通过使用此程序，我们从容易获得的试剂中以高收率制备了天然化合物Chamanetin。 苄基化-重排-保护基-香豆素-查尔酮