(1S,2S,3R,5S)-2-t-butyldiphenylsilyloxymethyl-3-hydroxy-7-methylenebicyclo(3.3.0)octane | 121478-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,3R,5S)-2-t-butyldiphenylsilyloxymethyl-3-hydroxy-7-methylenebicyclo(3.3.0)octane
• CAS: 121478-52-2
• 化学式: C₂₆H₃₄O₂Si
• 分子量: 406.64
• InChiKey: GVNQQDDCIXLDOF-MNPDLOSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,5S)-2-t-butyldiphenylsilyloxymethyl-3-hydroxy-7-methylenebicyclo(3.3.0)octane 在 苄基三乙基氯化铵 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 (1S,5S,6S,7R)-spiro-(7-hydroxy-6-hydroxymethylbicyclo<3.3.0>octane-3,1'-cyclopropane)
  参考文献：
  名称：

  （-）-戊烯内酯E甲酯的合成与绝对构型

  摘要：

  从（+）-2-乙氧基羰基-7,7-乙撑二氧双环[3.3.0] octan-3-one 3出发，合成戊二酸内酯E的天然对映体，作为其左旋Me酯1，其通过处理（±）获得- 3与面包酵母。戊烯戊内酯E Me酯的绝对构型如图1所示。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(88)90019-1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S,6S,7R)-3-oxo-6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-7-(tetrahydropyran-2-yl)oxybicyclo<3.3.0>octane 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1S,2S,3R,5S)-2-t-butyldiphenylsilyloxymethyl-3-hydroxy-7-methylenebicyclo(3.3.0)octane
  参考文献：
  名称：

  （-）-戊烯内酯E甲酯的合成与绝对构型

  摘要：

  从（+）-2-乙氧基羰基-7,7-乙撑二氧双环[3.3.0] octan-3-one 3出发，合成戊二酸内酯E的天然对映体，作为其左旋Me酯1，其通过处理（±）获得- 3与面包酵母。戊烯戊内酯E Me酯的绝对构型如图1所示。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(88)90019-1