N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-O-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-threonine benzylester | 196313-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-O-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-threonine benzylester
• 英文别名: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-threonine benzyl ester；benzyl (2S,3R)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 196313-91-4
• 化学式: C₄₀H₄₄N₂O₁₃
• 分子量: 760.795
• InChiKey: ABZMXOHASDDUCE-HFWSTQDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  901.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-O-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-threonine benzylester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到N-(9-芴甲氧羰基)-N'-(2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-三-O-乙酰基-BETA-D-吡喃葡萄糖基)-L-苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  与克氏锥虫粘蛋白相关的糖基氨基酸和糖肽的化学和化学酶促合成。

  摘要：

  本研究描述了苏氨酸 (LacNAc-Thr) 的 α-和β-连接的 N-乙酰乳糖胺 (Galp-β-1,4-GlcNAc; LacNAc) 糖苷的合成。LacNAc-a-Thr 是通过 2-azido-2-deoxy-lactose 二糖供体与合适的部分保护的苏氨酸单元直接化学偶联制备的。相比之下，β-连接的 N-乙酰葡糖胺的逐步化学生成，然后酶促半乳糖基化得到 LacNAc-β-Thr 证明是有效的，而在乙腈中使用 2-叠氮基-2-脱氧-乳糖供体未能得到所需的β-连接二糖苷。这项研究表明，可以克服 GlcNAc 供体对 1,2-反式化学糖基化的固有立体选择，以及牛β-1 的公认偏好，也可以克服用于 β 连接受体底物的 4-半乳糖基转移酶。利用这一知识，合成了基于 T. cruzi 粘蛋白序列的短糖肽片段，Thr-Thr-[LacNAcThr]-Thr-Thr-Gly。概述的所有基于 LacNAc

  DOI：

  10.1039/b707772f
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α,β-D-glucopyranose 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-O-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-threonine benzylester
  参考文献：
  名称：

  Formaecin I 和drosocin 的糖基化类似物表现出不同的抗菌活性模式

  摘要：

  合成糖肽是研究O的影响的有趣模型系统-糖基化调节它们的功能和结构。通过改变糖的性质及其与生物活性肽的连接，合成了两种抗菌肽 Formaecin I 和 drosocin 的一系列糖基化类似物，以了解糖基化结构变化对其抗菌活性的影响。与它们各自的非糖基化对应物相比，所有糖肽的更高抗菌活性部分强调了糖部分在这些肽的功能影响中的重要性。类似物之间独特差异的后果在它们的抗菌活性上是显而易见的，但通过圆二色性研究在结构上并不明显。我们已经表明，当针对几种革兰氏阴性细菌菌株进行测试时，不同糖基化的肽在彼此之间表现出不同的作用。与天然糖肽相比，Formaecin I 和drosocin 中单糖部分和/或其异头构型的变化导致抗菌活性降低，但糖基化drosocin 类似物的抗菌活性降低程度较小。可能是由于同一肽中不同糖之间的拓扑差异引起的肽构象变化导致结合特性的可能调节，这似乎是它们抗菌活性差异的原因。事实

  DOI：

  10.1007/s10719-011-9353-2

文献信息

• Chemoenzymatic Solution- and Solid-Phase Synthesis of <i>O</i>-Glycopeptides of the Mucin Domain of MAdCAM-1. A General Route to <i>O</i>-LacNAc, <i>O</i>-Sialyl-LacNAc, and <i>O</i>-Sialyl-Lewis-X Peptides
  作者：Oliver Seitz、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja971383c

  日期：1997.9.1

  Glycosyltransferases were employed to extend the glycan on supported and unsupported O-GlcNAc-octapeptide substrates. The acid- and base-sensitive O-glycopeptides were released under practically neutral conditions, taking advantage of the palladium(0)-catalyzed cleavage of the allylic linkage. Studies toward the selective O-deacetylation of ester-linked glycopeptides possessing O-acetyl-pr...

  描述了一种用于固相合成含有 O 连接唾液酸-刘易斯-X (SLex) 四糖的糖肽的有效和通用方法。使用组合化学酶法，首次合成了非天然 β-O 连接的 SLex，该 SLex 连接到 L-选择素配体 MAdCAM-1 的粘蛋白结构域的部分序列。树脂结合的 O-糖缀合物由新的 Fmoc-苏氨酸结构单元合成，该结构单元带有 O-未保护的 β-连接的 N-乙酰葡萄糖胺 (GlcNAc) 部分。酸和碱稳定的 HYCRON 接头能够完全去除固相上的所有保护基团。糖基转移酶用于在支持和未支持的 O-GlcNAc-八肽底物上扩展聚糖。酸和碱敏感的 O-糖肽在几乎中性的条件下释放，利用钯（0）催化的烯丙基键断裂。具有O-乙酰基-pr的酯连接糖肽的选择性O-脱乙酰化研究
• Glycosylation of Threonine of the Repeating Unit of RNA Polymerase II with β-Linked <i>N</i>-Acetylglucosame Leads to a Turnlike Structure
  作者：Eric E. Simanek、Dee-Hua Huang、Laura Pasternack、Timothy D. Machajewski、Oliver Seitz、David S. Millar、H. Jane Dyson、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja982312w

  日期：1998.11.1

  prepared and their conformations in water studied using 1-D and 2-D 1H NMR spectroscopies, CD spectrophotometry, fluorescence anisotropy, and molecular mechanics and dynamics calculations. The data suggest that glycosylation of the native, randomly coiled peptide with a single, biologically relevant sugar leads to the formation of a turn. This report represents the first structural study of a new class

  制备了 RNA 聚合酶 II 的重复 C 端结构域的两个模型（Ac-SYSPTSPSYS-NH2；Ac-SYSPT(β-O-GlcNAc)SPSYS-NH2），并使用一维和二维研究了它们在水中的构象1H NMR 光谱、CD 分光光度法、荧光各向异性以及分子力学和动力学计算。数据表明，天然、随机卷曲的肽与单个生物学相关糖的糖基化导致形成转角。该报告代表了对苏氨酸上的 N-乙酰氨基葡萄糖单糖基化的一类新糖蛋白的首次结构研究。
• Practical synthesis of the 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-d-glucosides of Fmoc-serine and Fmoc-threonine and their benzyl esters
  作者：Ivone Carvalho、Shona L Scheuerl、K.P Ravindranathan Kartha、Robert A Field

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00071-5

  日期：2003.5

  Mercuric bromide-promoted glycosylation of Fmoc-Ser-OBn and Fmoc-Thr-OBn with 2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyla-alpha-D-glucopyranosyl chloride in refluxing 1,2-dichloroethane gave the corresponding P-glycosides in good yields (64 and 62%, respectively). Direct coupling of the commercially available Fmoc-Ser-OH and Fmoc-Thr-OH carboxylic acids under similar conditions gave the corresponding beta-glycosides, possessing free carboxyl groups, in moderate yields (50 and 40%, respectively). (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.