(4aS,8aR)-5,8a-dimethyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dioxolane]-6-carbaldehyde | 199180-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,8aR)-5,8a-dimethyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dioxolane]-6-carbaldehyde
• CAS: 199180-23-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: JAAZWVTUEQDZKE-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,8aR)-5,8a-dimethyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dioxolane]-6-carbaldehyde 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 生成 ethyl 2-[(1S,4aR,8aS)-1,4a-dimethyl-2-methylidene-5-oxo-3,4,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  合成Popolohuanone E的研究：与拟议的Popolohuanone E的生物遗传前体有关的天然（+）-芳烃的合成

  摘要：

  总合成popolohuanone E（1）所需的顺式十氢萘片段6是从对映体纯的（-）-Wieland-Miescher酮衍生物9开始有效合成的；该方法的特点是15的原酸酯Claisen重排和17的Ir催化加氢（方案2）。此外，通过采用6作为关键十氢萘片段，以对映选择性的方式完成了与拟议的1的生物遗传前体有关的天然（+）-芳烃（2）的第一个全合成（方案3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10075-2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5,8a-dimethyl-3,4,8,8a-tetrahydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dioxolan]-6(7H)-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (4aS,8aR)-5,8a-dimethyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dioxolane]-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成Popolohuanone E的研究：与拟议的Popolohuanone E的生物遗传前体有关的天然（+）-芳烃的合成

  摘要：

  总合成popolohuanone E（1）所需的顺式十氢萘片段6是从对映体纯的（-）-Wieland-Miescher酮衍生物9开始有效合成的；该方法的特点是15的原酸酯Claisen重排和17的Ir催化加氢（方案2）。此外，通过采用6作为关键十氢萘片段，以对映选择性的方式完成了与拟议的1的生物遗传前体有关的天然（+）-芳烃（2）的第一个全合成（方案3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10075-2

文献信息

• Studies toward the Total Synthesis of Popolohuanone E:  Enantioselective Synthesis of 8-<i>O</i>-MethylpopolohuanoneE
  作者：Tadashi Katoh、Mari Nakatani、Shoji Shikita、Ruriko Sampe、Akihiro Ishiwata、Osamu Ohmori、Masahiko Nakamura、Shiro Terashima

  DOI：10.1021/ol016285h

  日期：2001.8.1

  [GRAPHIC]8-O-Methylpopolohuanone E (2) was synthesized in a highly convergent manner starting from the cis-fused decalin derivative accessible from the (-)-Wieland-Miescher ketone analogue. The synthetic method features a biogenetic-type annulation of the phenolic and quinone segments to regioselectively construct the central tricyclic ring system as the key step.