(+)-(1'R,2'S,5'R)-8'-phenylmenthyl (1R,5S)-3-methyl-2-oxa-4-azabicyclo<3.3.1>non-3-ene-5-carboxylate | 176965-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1'R,2'S,5'R)-8'-phenylmenthyl (1R,5S)-3-methyl-2-oxa-4-azabicyclo<3.3.1>non-3-ene-5-carboxylate
• CAS: 176965-96-1
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₃
• 分子量: 397.558
• InChiKey: NZPHECFJFSUWNB-JWMUORBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1'R,2'S,5'R)-8'-phenylmenthyl (1R,5S)-3-methyl-2-oxa-4-azabicyclo<3.3.1>non-3-ene-5-carboxylate 在 盐酸 、 三氟乙酸 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (+)-(1S,3R)-1-amino-3-hydroxy-1-cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new enantiomerically pure constrained homoserine

  摘要：

  The use of the Diels-Alder reaction between 1,3-butadiene and chiral 2-acetamidoacrylates as the key step followed by stereocontrolled transformations allows the synthesis of (1S, 3R)-1-amino-3-hydroxycyclohexanecarboxylic acid, a new type of constrained homoserine, with an excellent overall yield. (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00067-5
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1'R,2'S,5'R)-8'-phenylmenthyl (1S,5S,8S)-3-methyl-exo-8-iodo-2-oxa-4-azabicyclo<3.3.1>non-3-ene-5-carboxylate 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到(+)-(1'R,2'S,5'R)-8'-phenylmenthyl (1R,5S)-3-methyl-2-oxa-4-azabicyclo<3.3.1>non-3-ene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new enantiomerically pure constrained homoserine

  摘要：

  The use of the Diels-Alder reaction between 1,3-butadiene and chiral 2-acetamidoacrylates as the key step followed by stereocontrolled transformations allows the synthesis of (1S, 3R)-1-amino-3-hydroxycyclohexanecarboxylic acid, a new type of constrained homoserine, with an excellent overall yield. (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00067-5