(S)-2-[(R)-5-Benzyloxymethyl-5-(3-methyl-but-2-enyl)-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-2-tert-butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoic acid methyl ester | 192070-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-2-[(R)-5-Benzyloxymethyl-5-(3-methyl-but-2-enyl)-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-2-tert-butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
• CAS: 192070-46-5
• 化学式: C₂₉H₄₂N₂O₆
• 分子量: 514.662
• InChiKey: CXURVRGGGHUCIM-WDYNHAJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  102.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(R)-5-Benzyloxymethyl-5-(3-methyl-but-2-enyl)-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-2-tert-butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-[(R)-5-hydroxymethyl-5-(3-methyl-butyl)-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  规模化的3,5,5-三取代的吡咯啉-4-酮的第二代合成：结合功能化的氨基酸侧链

  摘要：

  为了获得肽β链的模拟物（1），通过金属化亚氨基酯的环化和脱保护作用，产生了带有酪氨酸，丝氨酸和赖氨酸侧链的3，5，5-三取代的吡咯啉-4-酮。通过衍生自L-异戊烯基甘氨酸的常见恶唑烷酮前体（2）的不对称烷基化制备官能化的亚氨基酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00752-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-Amino-2-benzyloxymethyl-5-methyl-hex-4-enoic acid methyl ester 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-2-[(R)-5-Benzyloxymethyl-5-(3-methyl-but-2-enyl)-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-2-tert-butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  规模化的3,5,5-三取代的吡咯啉-4-酮的第二代合成：结合功能化的氨基酸侧链

  摘要：

  为了获得肽β链的模拟物（1），通过金属化亚氨基酯的环化和脱保护作用，产生了带有酪氨酸，丝氨酸和赖氨酸侧链的3，5，5-三取代的吡咯啉-4-酮。通过衍生自L-异戊烯基甘氨酸的常见恶唑烷酮前体（2）的不对称烷基化制备官能化的亚氨基酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00752-1