(1R,3aR,4S,5R,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-5-(4-methylpent-4-enyl)-4-prop-2-enyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ol | 343974-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3aR,4S,5R,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-5-(4-methylpent-4-enyl)-4-prop-2-enyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ol
• CAS: 343974-39-0
• 化学式: C₂₇H₄₈O
• 分子量: 388.678
• InChiKey: IEWCVCONLCUFAB-XXVOEFFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,4S,5R,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-5-(4-methylpent-4-enyl)-4-prop-2-enyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 18-冠醚-6 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-(3R,3aR,5aR,11aS,11bR)-3-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-11a-methoxy-3a,9-dimethyl-2,3,3a,4,5,5a,6,7,8,11,11a,11b-dodecahydro-1H-cycloocta[e]indene
  参考文献：
  名称：

  Access to [6.4.0]Carbocyclic Systems by Tandem Metathesis of Dienynes. A Step toward the Synthesis of a PreD₃−D₃ Transition State Analogue

  摘要：

  A new approach to the synthesis of linearly fused 6-8-6 tricarbocyclic systems, tandem ring-closing metathesis of dienynes, allows access to compounds with a carbon framework analogous to the proposed transition state of the isomerization of previtamin D-3 to vitamin D-3.

  DOI：

  10.1021/ol0158011
• 作为产物：
  描述：

  艾地骨化醇中间体 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1R,3aR,4S,5R,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-5-(4-methylpent-4-enyl)-4-prop-2-enyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  RCM用于新型类固醇类多环系统的构建。1.研究一个PRED的合成3 -D 3过渡态类似物‡

  摘要：

  包含八元碳环的天然和非天然多环体系构成了一类在有机化学，生物学和医学中具有重要意义的化合物。在这里，我们描述了一种新的策略，通过该策略，可以通过结合RCM和Heck环化作用，在类固醇CD骨架上构建复杂的多环类固醇样系统。该方法以其在6-8-6稠合碳环系统的立体选择性合成中的应用为例，该系统模拟了原维生素D 3向维生素D 3异构化的假定过渡结构。

  DOI：

  10.1021/jo050568w