N-(4-methoxyphenyl)isoquinolin-1-amine | 1372773-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)isoquinolin-1-amine
• CAS: 1372773-04-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: MHRLLKSKSBZTQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)isoquinolin-1-amine 在 碘苯二乙酸 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到9-methoxybenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent iodine(iii) catalyzed oxidative C–N bond formation in water: synthesis of benzimidazole-fused heterocycles

  摘要：

  一种多样的苯并咪唑并杂环化合物被合成，通过原位生成的高价碘（III）催化的分子内氧化C-N键形成，在水中和常温下进行。

  DOI：

  10.1039/c4ra02279c
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基异喹啉 在 三乙烯二胺 、 叔丁基过氧化氢 、 氟化铵 、 1,3-dicyano-5-fluoro-2,4,6-tris(diphenylamino)benzene 、 碘 、 氧气 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)isoquinolin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  无金属、氧化还原中性、通过可见光光催化驱动的直接自由基交叉偶联获得杂芳胺

  摘要：

  过渡金属催化的 CN 键形成反应已成为构建芳胺的基本和强大工具，芳胺是药物、天然产物和精细化学品中的常见结构。本文报道了一种通过自由基-自由基交叉偶联途径获得杂芳胺的替代途径，由可见光催化提供动力，无需任何外部氧化剂和还原剂的帮助。只有通过光催化剂（如无金属光催化剂）的可见光照射，胺和杂芳基腈的级联单电子转移事件，通过稳态和瞬态光谱研究证明，在原位产生胺自由基阳离子和芳基阴离子CN 键的形成。一系列可用胺的 CN 交叉偶联的无金属和氧化还原经济性质、高效率和位点选择性，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07600

文献信息

• Catalyst-Free Synthesis of 2-Anilinoquinolines and 3-Hydroxyquinolines via Three-Component Reaction of Quinoline <i>N</i>-Oxides, Aryldiazonium Salts, and Acetonitrile
  作者：Ankit Kumar Dhiman、Devesh Chandra、Rakesh Kumar、Upendra Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00739

  日期：2019.6.7

  microwave-assisted, catalyst-free, three-component synthesis of various 2-anilinoquinolines from quinoline N-oxides and aryldiazonium salts in acetonitrile under microwave irradiation is reported. This reaction utilizes acetonitrile as a single nitrogen source and involves the formation of two new C–N bonds via the formal [3 + 2] cycloaddition reaction. In the case of 2-substituted quinolines, 3-hydroxyquinoline

  据报道，在微波辐射下，由乙腈中的喹啉N-氧化物和芳基重氮盐快速微波辅助，无催化剂的三组分合成各种2-苯胺基喹啉。该反应利用乙腈作为单一氮源，并通过正式的[3 + 2]环加成反应形成两个新的C–N键。在2-取代的喹啉的情况下，观察到3-羟基喹啉是主要产物，这是因为氧原子从N-氧化物向喹啉的C3位置转移了1,3 。
• Manganese-Catalyzed [4 + 2] Annulation of N–H Amidines with Vinylene Carbonate via C–H Activation
  作者：Yudong Li、Huan Wang、Ying Li、Yang Li、Yuxia Sun、Chungu Xia、Yuehui Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02473

  日期：2021.12.17

  Manganese-catalyzed C–H bond functionalization of aryl amidines for the synthesis of 1-aminoisoquinolines in the presence of vinylene carbonate has been developed. The reaction features a broad substrate scope and proceeds under mild reaction conditions with only the carbonate anion as the byproduct.

  已经开发了锰催化的芳脒的 C-H 键官能化，用于在碳酸亚乙烯酯存在下合成 1-氨基异喹啉。该反应具有广泛的底物范围，在温和的反应条件下进行，仅副产物碳酸根阴离子。
• A mild and metal-free synthesis of 2- and 1-alkyl/aryl/dialkyl-aminoquinolines and isoquinolines
  作者：Yerramsetti Nanaji、Seema Kirar、Sandip V. Pawar、Ashok Kumar Yadav

  DOI：10.1039/c9ra10397j

  日期：——

  A simple synthetic strategy has been developed for the synthesis of 2- and 1-alkyl/aryl/dialkylaminoquinolines and isoquinolines from the easily available quinoline and isoquinoline-N-oxides, different amines, triflic anhydride as activating agent and acetonitrile as solvent in a one-pot reaction under metal-free conditions at 0 °C to room temperature.

  开发了一种简单的合成策略，用于从容易获得的喹啉和异喹啉-N-氧化物、不同的胺、作为活化剂的三氟甲磺酸酐和作为溶剂的乙腈中合成2-和1-烷基/芳基/二烷基氨基喹啉和异喹啉。 -0℃至室温下无金属条件下的罐式反应。