1-(α-Bromobenzyl)cyclohexan-1-ol | 801163-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(α-Bromobenzyl)cyclohexan-1-ol
• 英文别名: 1-(bromo(phenyl)methyl)cyclohexan-1-ol；(1-hydroxycyclohexyl)benzyl bromide；1-(α-Brom-benzyl)-cyclohexanol-(1)；1-[bromo(phenyl)methyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 801163-54-2
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO
• 分子量: 269.181
• InChiKey: LEDNBNQJWJBQGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(α-Bromobenzyl)cyclohexan-1-ol 在 diethylzinc 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(’±)-2-苯基环庚酮
  参考文献：
  名称：

  Et 2 Zn介导的溴代醇重排

  摘要：

  描述了一种简单高效的方法，用于重排由Et 2 Zn介导的溴代醇以合成羰基化合物。用0.6当量的Et 2 Zn处理各种β-溴代醇，在CH 2 Cl 2中形成锌络合物在室温下反应2小时，然后进行1，2-迁移，得到相应的羰基化合物。对于无环和环状的溴代醇，这种显着且清洁的重排是普遍的，并且根据起始的溴代醇的特征，以良好或优异的收率获得了各种环膨胀和收缩的羰基化合物。该反应中有机锌试剂的官能团耐受性将用于有机合成中。还研究了这种重排过程的范围和局限性。

  DOI：

  10.1021/jo800231s
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 氢溴酸 、 双氧水 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(α-Bromobenzyl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING ARYL KETONE

  摘要：

  揭示了一种制备芳基酮的方法。该方法包括在存在至少一种溴化合物的氧化体系的作用下，对式(V)、(VI)、(VII)或(VIII)的化合物进行光氧化，以形成芳基酮。X1、X2、R1、R2、R3、L1、L2、L3、L4、t、n、m和p的含义如说明书和索赔中所描述。

  公开号：

  US20170036981A1

文献信息

• A study about the synthesis of seven-membered-ring analogues of ketamine
  作者：Abolghasem Moghimi、Mohammad Reza Shahdadi、Sajjad Keshipour、Morteza Sadeghzadeh

  DOI：10.1007/s11164-014-1790-7

  日期：2015.10

  Synthesis of seven-membered ring analogues of ketamine was studied with two strategies. In the first approach a sequence of five reactions was used which previously applied for ketamine synthesis. This strategy led to formation of 1-[(2-chlorophenyl)(methylimino)methyl]cyclohexan-1-ol as a precursor for the target molecule. In the second approach, we have designed and attempted to synthesize a new analogue of ketamine applying challenging reactions such as ring expansion and selective bromination. The result of this route is synthesis of some interesting compounds such as 6-phenyl-1-oxa-4-thiaspiro[4.6]undecane, 3-bromo-6-phenyl-1-oxa-4-thiaspiro[4.6]undecane and 2,7-dibromo-2-phenylcycloheptanone.

  研究人员采用两种策略合成了氯胺酮的七元环类似物。第一种方法采用了以前用于合成氯胺酮的五个反应序列。通过这种方法生成了 1-[(2-氯苯基)(甲基亚氨基)甲基]环己烷-1-醇，作为目标分子的前体。在第二种方法中，我们设计并尝试利用扩环和选择性溴化等高难度反应合成氯胺酮的新类似物。这条路线的结果是合成了一些有趣的化合物，如 6-苯基-1-氧杂-4-硫杂螺[4.6]十一烷、3-溴-6-苯基-1-氧杂-4-硫杂螺[4.6]十一烷和 2,7-二溴-2-苯基环庚酮。
• Process for preparing aryl ketone
  申请人：ETERNAL MATERIALS CO., LTD.

  公开号：US10457621B2

  公开（公告）日：2019-10-29

  A process for preparing aryl ketones is disclosed. The process includes photo-oxidizing a compound of formula (V), (VI), (VII) or (VIII): in the presence of an oxidative system comprising at least one bromide compound to form aryl ketones. X1, X2, R1, R2, R3, L1, L2, L3, L4, t, n, m and p have the meanings as described in the specification and claims.

  本发明公开了一种制备芳基酮的工艺。该工艺包括对式 (V)、(VI)、(VII) 或 (VIII) 的化合物进行光氧化： 在包含至少一种溴化物的氧化体系存在下，形成芳基酮。X1、X2、R1、R2、R3、L1、L2、L3、L4、t、n、m 和 p 具有说明书和权利要求书中所述的含义。