(4aR,9aR,13aS,18aS)-Hexadecahydro-1,5,10,14-tetraoxa-dibenzo[a,h]cyclotetradecene-6,15-dione | 125878-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4aR,9aR,13aS,18aS)-Hexadecahydro-1,5,10,14-tetraoxa-dibenzo[a,h]cyclotetradecene-6,15-dione
• CAS: 125878-23-1
• 化学式: C₁₈H₂₈O₆
• 分子量: 340.417
• InChiKey: PODQXNJSNMQCCA-SYMSYNOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,9aR,13aS,18aS)-Hexadecahydro-1,5,10,14-tetraoxa-dibenzo[a,h]cyclotetradecene-6,15-dione 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到(1S,7S,12R,18R)-2,8,13,19-tetraoxatricyclo[16.4.0.07,12]docosane-3,14-dithione
  参考文献：
  名称：

  大二硫代内酯与双环系统的桥接。氧多环骨架的合成和建模

  摘要：

  描述了一种涉及将大二硫醇内酯桥接到双环系统的新反应。制备了一系列大二内酯并将其转化为必需的大二硫代内酯。后一种底物通过暴露于萘化钠而被诱导跨大环桥接，从而在加入甲基碘后形成稳定的双环系统。通过除去硫，将如此获得的混合硫缩酮转化为许多饱和或不饱和双环或多环系统。桥接的立体化学遵循顺式和反式产物的相对能量，而不是大环的构象偏好。MM2 计算和 X 射线晶体结构测定证实了这一点

  DOI：

  10.1021/ja00164a026
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-((2S,3R)-3-Benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-but-2-enoic acid methyl ester 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 2,2'-二硫二吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (4aR,9aR,13aS,18aS)-Hexadecahydro-1,5,10,14-tetraoxa-dibenzo[a,h]cyclotetradecene-6,15-dione
  参考文献：
  名称：

  大二硫代内酯与双环系统的桥接。氧多环骨架的合成和建模

  摘要：

  描述了一种涉及将大二硫醇内酯桥接到双环系统的新反应。制备了一系列大二内酯并将其转化为必需的大二硫代内酯。后一种底物通过暴露于萘化钠而被诱导跨大环桥接，从而在加入甲基碘后形成稳定的双环系统。通过除去硫，将如此获得的混合硫缩酮转化为许多饱和或不饱和双环或多环系统。桥接的立体化学遵循顺式和反式产物的相对能量，而不是大环的构象偏好。MM2 计算和 X 射线晶体结构测定证实了这一点

  DOI：

  10.1021/ja00164a026