3,4-di-O-allyl-D-chiro-inositol | 700863-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-di-O-allyl-D-chiro-inositol
• 英文别名: (1S,2S,3S,4S,5R,6R)-5,6-bis(prop-2-enoxy)cyclohexane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 700863-94-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: RISRBEFRVGNZRX-DCHHYWPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-allyl-D-chiro-inositol 在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 N-benzyl-3,6-di-O-benzyl-D-manno-3,4,5,6-tetrahydroxyazepane
  参考文献：
  名称：

  通过使用甲硅烷基醚进行肌醇衍生物的构型转化：3,6-二-O-取代的-L-氨基-四羟基氮杂环庚烷衍生物的修饰路线。

  摘要：

  在反式二轴1，6-二醇的存在下，用高碘酸根离子选择性裂解2,5-二-O-苄基-D-手性肌醇的反式二甲苯基3,4-二醇，得到二醛（二醛糖），由此制得3,6-二-O-苄基-D-甘露聚糖-四羟基氮杂环庚烷（1）。3,4-二-O-烯丙基-2,5-二-O-苄基-D-手性肌醇的反式二轴1,6-二醇不能令人满意地被高碘酸酯裂解，而是用叔酸取代了烯丙基取代基-丁基二甲基甲硅烷基基团引起肌醇环的构象转化，并且所得到的反式-透明基1,6-二醇被有效裂解成二醛，由此可以得到3,6-二-O-苄基-L-氨基-四羟基氮杂环庚烷（2）准备好了。

  DOI：

  10.1039/b316506j
• 作为产物：
  描述：

  1D-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-chiro-inositol 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3,4-di-O-allyl-D-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  通过使用甲硅烷基醚进行肌醇衍生物的构型转化：3,6-二-O-取代的-L-氨基-四羟基氮杂环庚烷衍生物的修饰路线。

  摘要：

  在反式二轴1，6-二醇的存在下，用高碘酸根离子选择性裂解2,5-二-O-苄基-D-手性肌醇的反式二甲苯基3,4-二醇，得到二醛（二醛糖），由此制得3,6-二-O-苄基-D-甘露聚糖-四羟基氮杂环庚烷（1）。3,4-二-O-烯丙基-2,5-二-O-苄基-D-手性肌醇的反式二轴1,6-二醇不能令人满意地被高碘酸酯裂解，而是用叔酸取代了烯丙基取代基-丁基二甲基甲硅烷基基团引起肌醇环的构象转化，并且所得到的反式-透明基1,6-二醇被有效裂解成二醛，由此可以得到3,6-二-O-苄基-L-氨基-四羟基氮杂环庚烷（2）准备好了。

  DOI：

  10.1039/b316506j