p-trifluoroacetamidophenyl 2-acetamido-3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 86203-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-trifluoroacetamidophenyl 2-acetamido-3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 86203-99-8
• 化学式: C₆₄H₆₁F₃N₂O₁₄
• 分子量: 1139.19
• InChiKey: WFDWBCGSPMAUEH-NYHPJPTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.96
• 重原子数：
  83.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  184.64
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-trifluoroacetamidophenyl 2-acetamido-3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到p-trifluoroacetamidophenyl 2-acetamido-2-deoxy-6-O-α-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-α-d-吡喃葡萄糖基-β-d-吡喃葡萄糖和2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-α-d-吡喃葡萄糖基-的对三氟乙酰氨基苯基糖苷的合成β-d-吡喃葡萄糖

  摘要：

  摘要2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-α-d-吡喃葡萄糖基-β-d-吡喃葡萄糖的对三氟乙酰氨基苯基糖苷及其（1→6）-α-连接异构体均与弗氏志贺氏菌O-有关抗原，已经合成。（1→4）-连接的衍生物是由麦芽糖合成的，关键步骤是将戊二醛乙酸酯叠氮化。（1→6）-连接的衍生物是由其组成的单糖，使用卤离子催化的糖苷化过程合成的。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90951-0
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrophenyl 2-acetamido-3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-6-O-trityl-β-D-glucopyranoside 在 platinum(IV) oxide molecular sieve 、 四乙基溴化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 p-trifluoroacetamidophenyl 2-acetamido-3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-α-d-吡喃葡萄糖基-β-d-吡喃葡萄糖和2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-α-d-吡喃葡萄糖基-的对三氟乙酰氨基苯基糖苷的合成β-d-吡喃葡萄糖

  摘要：

  摘要2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-α-d-吡喃葡萄糖基-β-d-吡喃葡萄糖的对三氟乙酰氨基苯基糖苷及其（1→6）-α-连接异构体均与弗氏志贺氏菌O-有关抗原，已经合成。（1→4）-连接的衍生物是由麦芽糖合成的，关键步骤是将戊二醛乙酸酯叠氮化。（1→6）-连接的衍生物是由其组成的单糖，使用卤离子催化的糖苷化过程合成的。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90951-0