1,4-Dimethoxy-2-methyl-3-<(2E,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-enyl>naphthalene | 67779-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,4-Dimethoxy-2-methyl-3-<(2E,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-enyl>naphthalene
• 英文别名: 2-methyl-3-phytyl-1,4-dimethoxynaphthalene；2-methyl-3-trans-phytyl-1,4-dimethoxynaphthalene；1,4-dimethoxy-2-methyl-3-[(E,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-enyl]naphthalene
• CAS: 67779-11-7
• 化学式: C₃₃H₅₂O₂
• 分子量: 480.775
• InChiKey: KSMNGEPNRHMKHQ-LGWQWDGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Dimethoxy-2-methyl-3-<(2E,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-enyl>naphthalene 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 重氧水 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 <18O2>-vitamin K₁
  参考文献：
  名称：

  Method for the Determination of Vitamin K Homologues in Human Plasma Using High-Performance Liquid Chromatography-Tandem Mass Spectrometry

  摘要：

  我们在此报告利用高压化学电离高效液相色谱-串联质谱（LC-APCI-MS/MS）技术开发了一种精确灵敏的方法，用于测定人体血浆中的维生素 K 同源物，包括酞醌（PK）、甲萘醌-4（MK-4）和甲萘醌-7（MK-7）。该方法包括使用本实验室合成的稳定同位素 18O 标记的内标化合物，以及使用 MS/MS 多反应监测法选择前体离子和产物离子。PK、MK-4 和 MK-7 的测定内和测定间平均变异值均小于 10%。添加到正常人血浆样本中的 PK、MK-4 和 MK-7 真品的平均加标回收率为 98-102%。健康受试者（n = 20）血浆中 PK、MK-4 和 MK-7 的平均浓度分别为 1.22 ± 0.57、0.39 ± 0.46 和 6.37 ± 7.45 纳克/毫升。我们得出结论：这种新型的 LC-APCI-MS/MS 方法可用于评估绝经后妇女和老年受试者的维生素 K 状态，并为维生素 K 治疗和预防骨质疏松症提供有用的信息。

  DOI：

  10.1021/ac0489667
• 作为产物：
  描述：

  叶基氢醌1-醋酸酯 、 碘甲烷 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到1,4-Dimethoxy-2-methyl-3-<(2E,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-enyl>naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Method for the Determination of Vitamin K Homologues in Human Plasma Using High-Performance Liquid Chromatography-Tandem Mass Spectrometry

  摘要：

  我们在此报告利用高压化学电离高效液相色谱-串联质谱（LC-APCI-MS/MS）技术开发了一种精确灵敏的方法，用于测定人体血浆中的维生素 K 同源物，包括酞醌（PK）、甲萘醌-4（MK-4）和甲萘醌-7（MK-7）。该方法包括使用本实验室合成的稳定同位素 18O 标记的内标化合物，以及使用 MS/MS 多反应监测法选择前体离子和产物离子。PK、MK-4 和 MK-7 的测定内和测定间平均变异值均小于 10%。添加到正常人血浆样本中的 PK、MK-4 和 MK-7 真品的平均加标回收率为 98-102%。健康受试者（n = 20）血浆中 PK、MK-4 和 MK-7 的平均浓度分别为 1.22 ± 0.57、0.39 ± 0.46 和 6.37 ± 7.45 纳克/毫升。我们得出结论：这种新型的 LC-APCI-MS/MS 方法可用于评估绝经后妇女和老年受试者的维生素 K 状态，并为维生素 K 治疗和预防骨质疏松症提供有用的信息。

  DOI：

  10.1021/ac0489667

文献信息

• METHOD OF PREPARATION OF STEREOSPECIFIC QUINONE DERIVATIVES
  申请人：Mehta Dilip S.

  公开号：US20150126763A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The description provides processes for the regio and stereospecific synthesis of polyprenylatedquinone derivatives, such as Vitamin K1, K2 and Ubiquinone, exploiting dithioacetals, especially 1,3-dithiane, mediated Umpolung chemistry which works along a new concept “Inhibiting resonance delocalization (IRD)” to overcome isomerization generated due to delocalization of allyliccarbanion on the π-electron cloud of an allylic systems by the conventional synthesis.

  该描述提供了多种聚戊二烯醌衍生物的区域和立体特异性合成过程，例如维生素K1、K2和辅酶Q，利用二硫代缩醛，特别是1,3-二硫代环戊烷，介导的Umpolung化学，该化学沿着一个新概念“抑制共振离域化（IRD）”工作，以克服由于烯丙基碳负离子在烯丙基体系的π电子云上的离域化而产生的异构化，这是传统合成无法解决的。
• US9464021B2
  申请人：——

  公开号：US9464021B2

  公开（公告）日：2016-10-11