benzyl 3-O-β-D-xylopyranosyloleanolate | 1229037-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: benzyl 3-O-β-D-xylopyranosyloleanolate
• 英文别名: benzyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 1229037-94-8
• 化学式: C₄₂H₆₂O₇
• 分子量: 678.95
• InChiKey: CQDREFSDTPWHJT-HDFIMPJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-O-β-D-xylopyranosyloleanolate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到oleanolic acid 3-O-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and α-glucosidase inhibitory activity of oleanolic acid derivatives

  摘要：

  Glucosidations of oleanolic acid (1) and its dihydroxy-olide derivatives (2) were carried out to provide eight glycosides. All synthesized compounds were evaluated by in vitro -glucosidase inhibitory activity assay. 3-Acetyl dihydroxy-olide oleanolic derivative 15 showed the most potent inhibitory effect. Structure-activity relationships within these compounds are discussed.

  DOI：

  10.1080/10286020903405456
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-O-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyloleanolate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到benzyl 3-O-β-D-xylopyranosyloleanolate
  参考文献：
  名称：

  四种具有重要抗肿瘤活性的天然三萜皂苷的简便合成

  摘要：

  通过采用逐步糖基化，首次合成了四种具有显着抗肿瘤活性的天然三萜皂苷。关键中间体 13 是通过 Bu2SnO 介导的区域选择性苯甲酰化得到的。在目标化合物的制备过程中，发现中间体17和20中的α-L-阿拉伯吡喃糖基单元以异常的1 C 4 构象存在，去除苯甲酰基后，α-L-阿拉伯吡喃糖基单元在典型的 4 C 1 形式。

  DOI：

  10.1080/00397910903576602