(2R,3R,4R,5R)-2-(6-amino-2-azido-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydrofuran-3,4-diol | 1345970-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-(6-amino-2-azido-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydrofuran-3,4-diol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-2-(6-amino-2-azido-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)-3-methyl-tetrahydrofuran-3,4-diol；(2R,3R,4R,5R)-2-(6-amino-2-azidopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolane-3,4-diol
• CAS: 1345970-01-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₈O₄
• 分子量: 322.283
• InChiKey: JQPSDULCBLMGGP-GITKWUPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-(6-amino-2-azido-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydrofuran-3,4-diol 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 氢氟酸 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-[6-amino-2-(triazol-1-yl)purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)-3-methyl-tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  合成嘌呤修饰的 2'-C-甲基核苷作为潜在的抗 HCV 药物

  摘要：

  基于2' - C-甲基-腺苷和2' - C-甲基-鸟苷的抗丙型肝炎活性，制备了一系列新型修饰嘌呤2'- C-甲基核苷作为潜在的抗丙型肝炎病毒药物. 在此，我们报告了 6-修饰和 2-修饰的嘌呤 2' - C-甲基-核苷的合成以及它们在不同细胞中的抗 HCV 复制活性和细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.034
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-(6-amino-2-hydrazinyl-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydrofuran-3,4-diol 在 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-2-(6-amino-2-azido-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  合成嘌呤修饰的 2'-C-甲基核苷作为潜在的抗 HCV 药物

  摘要：

  基于2' - C-甲基-腺苷和2' - C-甲基-鸟苷的抗丙型肝炎活性，制备了一系列新型修饰嘌呤2'- C-甲基核苷作为潜在的抗丙型肝炎病毒药物. 在此，我们报告了 6-修饰和 2-修饰的嘌呤 2' - C-甲基-核苷的合成以及它们在不同细胞中的抗 HCV 复制活性和细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.034

文献信息

• Synthesis and Evaluation of 2,6-Modified Purine 2′-<i>C</i>-Methyl Ribonucleosides as Inhibitors of HCV Replication
  作者：Longhu Zhou、Hongwang Zhang、Sijia Tao、Maryam Ehteshami、Jong Hyun Cho、Tamara R. McBrayer、Philip Tharnish、Tony Whitaker、Franck Amblard、Steven J. Coats、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00402

  日期：2016.1.14

  A variety of 2,6-modified purine 2'-C-methylribonucleosides and their phosphoramidate prodrugs were synthesized and evaluated for inhibition of HCV RNA replication in Huh-7 cells and for cytotoxicity in various cell lines. Cellular pharmacology and HCV polymerase incorporation studies on the most potent and selective compound are reported.