(1S)-1-(4-nitro-phenyl)-1,5-anhydro-D-glucitol | 28836-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-1-(4-nitro-phenyl)-1,5-anhydro-D-glucitol
• 英文别名: 1-(β-D-glucopyranosyl)-4-nitrobenzene；(1S)-1-(4-nitro-phenyl)-1,5-anhydro-D-glucitol；(1S)-1-(4-Nitro-phenyl)-1,5-anhydro-D-glucit
• CAS: 28836-04-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₇
• 分子量: 285.254
• InChiKey: FVCPZQHREVMUJB-ZIQFBCGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.89
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  133.29
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-2-deoxy-3,4,6-tri-O-(2-methoxypropan-2-yl)-D-arabino-hex-1-enitol 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 水 、 叔丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 44.83h， 生成 (1S)-1-(4-nitro-phenyl)-1,5-anhydro-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  使用无保护基团的 Hiyama 交叉偶联反应制备 C-葡萄糖苷的简便方法：高产达格列净合成

  摘要：

  访问不受保护的（杂）芳基伪Ç -glucosides经由温和的Pd催化的桧山交叉耦合的保护基团的游离1-diisopropylsilyl-的反应d -glucal与各种（杂）芳基卤已经研制成功。此外，未保护的选择的伪Ç -glucosides被立体选择性地转化成相应的α-和β- Ç -glucosides，以及2-脱氧β- Ç -glucosides。将该方法应用于达格列净的高效和高产合成，达格列净是一种用于治疗 2 型糖尿病的药物。最后，我们方法的多功能性通过达格列净其他类似物的合成得到了证明。

  DOI：

  10.1002/chem.202101052

文献信息

• The Nitration and Bromination of Tetraacetyl-β-D-glucopyranosylbenzene
  作者：James M. Craig、William A. Bonner

  DOI：10.1021/ja01166a505

  日期：1950.10