2-fluoro-2,4,6-tri-tert-butylcyclohexa-3,5-dienone | 40264-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-fluoro-2,4,6-tri-tert-butylcyclohexa-3,5-dienone
• 英文别名: 2,4,6-tris(ter.-Butyl)orthochinofluorid
• CAS: 40264-52-6
• 化学式: C₁₈H₂₉FO
• 分子量: 280.426
• InChiKey: IDRHZGGSWUILKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三叔丁基苯酚 、 N-氟代全氟哌啶 以 正戊烷 、 苯 为溶剂， 以31%的产率得到2-fluoro-2,4,6-tri-tert-butylcyclohexa-3,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  Interaction of perfluoropiperidine with phenols. Mechanisms of ortho- and para-fluorination

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85198-4

文献信息

• Kinetic investigations of the reactions of hindered­phenols with<i>N</i>-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane­salt analogues
  作者：Stojan Stavber、Marjan Jereb、Marko Zupan

  DOI：10.1002/poc.444

  日期：2002.1

  bis(tetrafluoroborate) (Selectfluor™, F-TEDA-BF4) in acetonitrile in the absence or presence of various sources of external nucleophile (alcohols, water, trifluoroacetic acid) were studied. The reactions exhibited overall second-order kinetics, whereas products formation was strongly dependent on reaction conditions. Fluorination took place in neat MeCN; in the presence of water or alcohols, para quinols or

  受阻酚（2,4,6-三甲基苯酚，2,6-二-的反应的动力学叔丁基-4-甲基苯酚和2,4,6-三-叔丁基苯酚）与1-氟-4-氯甲基在没有或存在各种外部亲核试剂（醇，水，三氟乙酸）的条件下，研究了乙腈中的-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸酯）（Selectfluor™，F-TEDA-BF 4） 。反应表现出整体的二级动力学，而产物的形成强烈依赖于反应条件。氟化反应在纯净的MeCN中进行；在水或酒精，对羟基喹啉或对羟基苯甲酸存在下喹啉醚是唯一形成的；在酸性条件（TFA）下，发现Ritter型酰胺化是主要过程。发现二阶速率常数k 2的值取决于目标苯酚的结构，并且随着底物的体积而减小。甲醇稍微提高了速率，而水则大大降低了速率。获得了活化焓（在72和78 kJ mol -1之间）和活化熵（在-5和-42 J mol -1 K -1之间）。发现受阻较少的底物的活化熵较高，这表明速率确定步骤主要受空间因素调节。log
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.5, 4, page 115 - 148
  作者：

  DOI：——

  日期：——