methyl 12-methoxyabieta-6,8,11,13-tetraen-18-oate | 81921-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 12-methoxyabieta-6,8,11,13-tetraen-18-oate
• CAS: 81921-12-2
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃
• 分子量: 342.478
• InChiKey: CHQXKBLZHDATTR-CEMLEFRQSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 12-methoxyabieta-6,8,11,13-tetraen-18-oate 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(1R,10aS)-methyl 7-isopropyl-6-methoxy-1,10a-dimethyl-1,2,3,10a-tetrahydrophenanthrene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  生物启发的合成y素和相关重排的阿比特尼二萜：维生素D醌的合成

  摘要：

  描述了与pygmaeocins相关的重排的松果油双萜的生物启发性合成。在此过程中，关键步骤是C-20角甲基从1,2-迁移到Abettane骨架的C-5位置，这是在以下条件下用二恶烷中的SeO 2处理C6-C7不饱和脱氢松香烷衍生物时发生的回流（描述了这种重新排列的19个例子）。据报道，利用该反应，由松果苯酚酚铁氨酚开始的对映体特异性的py霉素C的合成和viridoquinone的首次合成。假定该反应的尝试机制和该代谢产物家族的可能的生物合成途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02395
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4aS,10aR)-6-Acetoxy-9-hydroxy-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 12-methoxyabieta-6,8,11,13-tetraen-18-oate
  参考文献：
  名称：

  一些 6-Hydroxy-5βH-abieta-6,8,11,13-tetraen-18-oic Acid 18,6-Lactones 的 C(1)–C(10) 键断裂和 B 环芳构化

  摘要：

  6-羟基-5βH-abieta-6,8,11,13-tetraen-18-oic acid 18,6-lactone (2) 与硫酸氢钾在 220 °C 下融合得到双 [3-(2,3-dihydro -7-异丙基-3,4-二甲基-2-氧代萘并[2,3-b]呋喃-3-基)丙基]醚(12)，产率为37%，连同两种次要产物，产率为12%：2， 3-二氢-7-异丙基-3,4-二甲基-3-丙基萘[2,3-b]呋喃-2-酮和3-烯丙基-2,3-二氢-7-异丙基-3,4-二甲基萘[ 2,3-b]呋喃-2-一。在 160 °C 下用对甲苯磺酸处理 12 得到 2,3-二氢-7-异丙基-3,4-二甲基-3-(3-甲苯磺酰氧基丙基)萘并[2,3-b]呋喃-2-酮，将其转化为 2,3-二氢-3-(3-羟丙基)-7-异丙基-3,4-二甲基萘并[2,3-b]呋喃-2-酮 (16)。醇16进一步表征为其乙酸酯(17)

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.891