ethyl (2E,4E,6R,7R,8R,9R)-8-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-10-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-6-methoxy-4,7,9-trimethyl-2,4-decadienoate | 1374458-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4E,6R,7R,8R,9R)-8-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-10-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-6-methoxy-4,7,9-trimethyl-2,4-decadienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E,6R,7R,8R,9R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-methoxy-4,7,9-trimethyldeca-2,4-dienoate
• CAS: 1374458-71-5
• 化学式: C₃₈H₆₀O₅Si₂
• 分子量: 653.062
• InChiKey: FGZFBISXCHNMCU-HFNTUKOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.31
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E,6R,7R,8R,9R)-8-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-10-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-6-methoxy-4,7,9-trimethyl-2,4-decadienoate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氟化铵 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 三氟化硼乙醚 、 titanium(IV)isopropoxide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.83h， 生成 (1S,5R,7E,9R,10R,11R,12R,13S)-5-ethenyl-1-hydroxy-9-methoxy-13-(methoxymethoxy)-7,10,12-trimethyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadec-7-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Callipeltoside A 的合成：C1-C14 大环内酯核心的立体选择性合成

  摘要：

  细胞毒性大环内酯 (-)-callipeltoside A 的 C1-C14 大环内酯核心的高度立体选择性合成已通过利用抗选择性羟醛反应和 Wittig 烯化引入 (E)-三取代烯烃、化学选择性二异丁基氢化铝 (DIBAL) 实现-H) 还原 2,3-环氧甲苯磺酸盐以安装 C13 立体中心，以及通过 C13 羟基对酰基-烯酮中间体的分子内捕获作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101635
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6E)-5-methoxy-2,4-dimethyl-7-phenyl-6-heptene-1,3-diol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 50.17h， 生成 ethyl (2Z,4E,6R,7R,8R,9R)-8-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-10-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-6-methoxy-4,7,9-trimethyl-2,4-decadienoate 、 ethyl (2E,4E,6R,7R,8R,9R)-8-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-10-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-6-methoxy-4,7,9-trimethyl-2,4-decadienoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Callipeltoside A 的合成：C1-C14 大环内酯核心的立体选择性合成

  摘要：

  细胞毒性大环内酯 (-)-callipeltoside A 的 C1-C14 大环内酯核心的高度立体选择性合成已通过利用抗选择性羟醛反应和 Wittig 烯化引入 (E)-三取代烯烃、化学选择性二异丁基氢化铝 (DIBAL) 实现-H) 还原 2,3-环氧甲苯磺酸盐以安装 C13 立体中心，以及通过 C13 羟基对酰基-烯酮中间体的分子内捕获作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101635

文献信息

• Towards the Synthesis of (-)-Callipeltoside A: Stereoselective Synthesis of the C1-C14 Macrolactone Core
  作者：Jhillu S. Yadav、Animesh Haldar、Tapas Maity

  DOI：10.1002/ejoc.201101635

  日期：2012.4

  macrolide (–)-callipeltoside A has been achieved by utilizing an anti-selective aldol reaction and Wittig olefination to introduce an (E)-trisubstituted alkene, chemoselective diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) reduction of the 2,3-epoxy tosylate to install the C13 stereocenter, and intramolecular trapping of the acyl-ketene intermediate by the C13 hydroxy group as key steps.

  细胞毒性大环内酯 (-)-callipeltoside A 的 C1-C14 大环内酯核心的高度立体选择性合成已通过利用抗选择性羟醛反应和 Wittig 烯化引入 (E)-三取代烯烃、化学选择性二异丁基氢化铝 (DIBAL) 实现-H) 还原 2,3-环氧甲苯磺酸盐以安装 C13 立体中心，以及通过 C13 羟基对酰基-烯酮中间体的分子内捕获作为关键步骤。