4,4'-二溴-2,2'-双(三异丙基硅烷基)-5,5'-联噻唑 | 1223559-98-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4,4'-二溴-2,2'-双(三异丙基硅烷基)-5,5'-联噻唑
• 中文别名: 4,4'-二溴-2,2'-双(三异丙基甲硅烷基)-5,5'-二噻唑
• 英文名称: 4,4'-dibromo-2,2'-bis(triisopropylsilyl)-5,5'-bithiazole
• 英文别名: 2,2'-bis(triisopropylsilyl)-4,4'-dibromo-5,5'-dithiazole；[4-bromo-5-[4-bromo-2-tri(propan-2-yl)silyl-1,3-thiazol-5-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1223559-98-5
• 化学式: C₂₄H₄₂Br₂N₂S₂Si₂
• 分子量: 638.722
• InChiKey: HNWAYAXELMAWTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111.0 to 115.0 °C
• 沸点：
  532.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.56
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  | 室温 |

SDS

4,4'-二溴-2,2'-双(三异丙基甲硅烷基)-5,5'-二噻唑

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模块 1. 化学品
产品名称： 4,4'-Dibromo-2,2'-bis(triisopropylsilyl)-5,5'-bithiazole

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4,4'-二溴-2,2'-双(三异丙基甲硅烷基)-5,5'-二噻唑
百分比： >98.0%(HPLC)
CAS编码： 1223559-98-5
分子式： C24H42Br2N2S2Si2
噻唑

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-灰红黄色
噻唑

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模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
113°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物, 溴化氢, 氧化硅

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
噻唑

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二溴-2,2'-双(三异丙基硅烷基)-5,5'-联噻唑 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,6-dibromo-4-(2-ethylhexyl)-4H-pyrrolo[2,3-d:5,4-d']bis(thiazole)
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯并[3,2- d：4,5- d ']双噻唑（PBTz）和亚噻吩乙烯（TV）的低带隙聚合物的合成，用于有机薄膜晶体管（OTFT）†

  摘要：

  基于噻吩亚乙烯基（TV）和吡咯并[3,2- d：4,5- d ']双噻唑（PBTz）单元的新型低带隙共聚物P1-P4，其由不同的烷基侧链组成，例如2-辛基十二烷基（OD） ），n分别合成了十六烷基（HD），2-乙基己基（EH）和9-十七烷基（HD）。共聚物的电化学和光学研究表明，低能带隙在1.40–1.47 eV的范围内。此外，利用密度泛函理论（DFT）进行的理论计算和随时间变化的DFT计算表明，共聚物中的能带隙，HOMO能级和最大吸收值与实验结果吻合良好。通过热重分析（TGA）测得所有共聚物的分解温度均高于340°C，这表明其具有很高的热稳定性。基于P1-P4薄膜的热退火OTFT器件显示出一定范围的空穴迁移率。因此，P2基于OTFT的器件显示出最高的空穴迁移率，为0.062 cm 2 V -1 s -1。

  DOI：

  10.1039/c6tc04763g
• 作为产物：
  描述：

  在 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 生成 4,4'-二溴-2,2'-双(三异丙基硅烷基)-5,5'-联噻唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF MAKING COUPLED HETEROARYL COMPOUNDS VIA REARRANGEMENT OF HALOGENATED HETEROAROMATICS FOLLOWED BY OXIDATIVE COUPLING
  [FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE COMPOSÉS HÉTÉROARYLE COUPLÉS PAR L'INTERMÉDIAIRE D'UN RÉARRANGEMENT D'HÉTÉROAROMATIQUES HALOGÉNÉS SUIVI PAR UN COUPLAGE OXYDANT

  摘要：

  本公开的和描述的发明涉及一种新的高效通用方法，用于制备具有下面所示的化学式（I）和（II）的各种化合物（化学式（I）和（II）），其中HAr是一个可选择地取代的五元或六元杂环芳基环，Hal是卤素，Y是桥联基团，如S、Se、NR5、C(O)、C(O)C(O)、Si(R5)2、SO、SO2、PR5、BR5、C(R5)2或P(O)R5。合成方法利用“碱催化卤素舞蹈”反应来制备包含卤素原子的五元或六元杂环芳基环的金属化合物，然后氧化偶联反应中间体化合物。具有化学式（II）和/或包含具有化学式（II）重复单元的寡聚物或聚合物的化合物可用于制备半导体材料，和/或包含这些材料的电子器件。

  公开号：

  WO2011098495A1

文献信息

• [EN] COUPLED HETEROARYL COMPOUNDS VIA REARRANGEMENT OF HALOGENATED HETEROAROMATICS FOLLOWED BY OXIDATIVE COUPLING (ACYL MOIETIES)<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLÉS COUPLÉS PAR UN RÉARRANGEMENT D'HÉTÉROAROMATIQUES HALOGÉNÉS SUIVI PAR UN COUPLAGE OXYDANT (FRACTIONS ACYLE)
  申请人：GEORGIA TECH RES INST

  公开号：WO2013023106A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The inventions disclosed and described herein relate to new and efficient generic methods for making a wide variety of compounds having HAr - Z - Har tricyclic cores, wherein HAr is an optionally substituted five or six membered heteroaryl ring, and Hal is a halogen, and Z is a bridging radical, such as S, Se, NR5, C(O), C(O)C(O), Si(R5)2, SO, SO2, PR5, BR5, C(R5)2 or P(O)R5 and both HAr are covalently bound to one another. The synthetic methods employ a "Base-Catalyzed Halogen Dance" reaction to prepare a metallated compound comprising a five or six membered heteroaryl ring comprising a halogen atom, and then oxidatively coupling the reactive intermediate compound. The compounds of Formula (II) and/or oligomer or polymers comprising repeat units having Formula (II) can be useful for making semi-conducting materials, and/or electronic devices comprising those materials. Acyl compounds can be prepared. Heteroarylene substituents can be used. The tricyclic core can be coupled to itself. The Z group also can be strong electron-withdrawing groups such as C=C(CN)2 or [C=C(CN)2]2. Organic electronic devices can be made including field-effect transistors.

  本公开的和描述的发明涉及制备具有HAr-Z-Har三环核的各种化合物的新型高效通用方法，其中HAr是可选择地取代的五元或六元杂环芳基环，Hal是卤素，Z是桥联基团，如S、Se、NR5、C(O)、C(O)C(O)、Si(R5)2、SO、SO2、PR5、BR5、C(R5)2或P(O)R5，且两个HAr均以共价键结合在一起。合成方法利用“碱催化卤素舞蹈”反应制备包含卤素原子的五元或六元杂环芳基环的金属化合物，然后氧化偶联反应中间体化合物。具有式（II）的化合物和/或包含具有式（II）重复单元的寡聚物或聚合物可用于制备半导体材料和/或包含该材料的电子器件。可以制备酰基化合物。可以使用杂芳基取代基。三环核可以与自身偶联。Z基也可以是强电子吸引基团，如C=C(CN)2或[C=C(CN)2]2。可以制备包括场效应晶体管在内的有机电子器件。
• Pyrrolo[2,3-<i>d</i>:5,4-<i>d</i>′]bisthiazoles: Alternate Synthetic Routes and a Comparative Study to Analogous Fused-Ring Bithiophenes
  作者：Eric J. Uzelac、Casey B. McCausland、Seth C. Rasmussen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02570

  日期：2018.1.19

  via structural, electronic, and optical methods, thus allowing full comparison to the previously reported dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole (DTP) analogues. Such comparisons then allow a detailed discussion of the relative electronic effects of the various methods utilized to tune the properties of the parent DTP building block.

  已开发出新的合成方法，用于从2,4-噻唑烷二酮制备4-烷基-和4-芳基-吡咯并[2,3- d：5,4- d ']双噻唑（PBTz）结构单元。所得的PBTz产品已通过结构，电子和光学方法进行了全面表征，因此可以与以前报道的双硫杂[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯（DTP）类似物进行全面比较。然后，这种比较允许详细讨论用于调整父DTP构建块的属性的各种方法的相对电子效果。
• Dithiazolo[5,4-<i>b</i>:4′,5′-<i>d</i>]phosphole: A Highly Luminescent Electron-Accepting Building Block
  作者：Xiaoming He、Alva Y. Y. Woo、Javier Borau-Garcia、Thomas Baumgartner

  DOI：10.1002/chem.201204375

  日期：2013.6.3

  A family of highly emissive dithiazolo[5,4‐b:4′,5′‐d]phospholes has been designed and synthesized. The structures of two trivalent P species, as well as their corresponding P oxides, have been confirmed by X‐ray crystallography. The parent dithiazolo[5,4‐b:4′,5′‐d]phosphole oxide exhibits strong blue photoluminescence at λem=442 nm, with an excellent quantum yield efficiency of ϕPL=0.81. The photophysical

  已经设计并合成了一系列高发射性的噻虫唑[5,4- b：4'，5'- d ]磷脂。X射线晶体学证实了两种三价P物质的结构及其相应的P氧化物。父dithiazolo并[5,4- b：4'，5'- d ]磷杂环氧化物表现出强的光致发光蓝色在λ EM = 442纳米，具有优异的量子产率的效率φ PL = 0.81。这些化合物的光物理性质可以很容易地通过扩展共轭和修饰磷中心来进行调节。与已建立的dithieno [3,2‐ b：2′，3′‐ d相比]磷脂体系中，负电性氮原子的引入导致边界轨道能级大大降低，这已通过电化学和理论计算验证，因此表明dithiazolo [5,4- b：4'，5'- d ]磷脂是有价值的，空气稳定的，n型共轭材料。这些新的构建基块已进一步应用于带有芴的扩展低聚物的构建中。通过点击反应将带有三唑单元的二噻唑磷核心扩展也为金属结合提供了合适的N，N-螯合部分，并且代表性的分子物种已成功用作Cu
• Synthesis of a Luminescent Arsolo[2,3-d:5,4-d′]bis(thiazole) Building Block and Comparison to Its Phosphole Analogue
  作者：Joshua P. Green、Samuel J. Cryer、Jameel Marafie、Andrew J. P. White、Martin Heeney

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00241

  日期：2017.7.24

  The synthesis of 4-phenyl-4H-arsolo[2,3-d:5,4-d′]bis(thiazole) is reported, and its properties are compared to those of the previously prepared phosphole analogue. By comparison of their single-crystal structures, the harmonic oscillator model of heterocyclic electron delocalization (HOMHED) was used to directly compare the aromatic character of the two systems. The findings demonstrate that, although

  4-苯基-4 H -arsolo [2,3- d：5,4- d的合成报道了']双（噻唑），并将其性质与先前制备的磷脂类似物进行了比较。通过比较它们的单晶结构，使用杂环电子离域谐波谐振器模型（HOMHED）直接比较了两个系统的芳香特性。该发现表明，尽管两种化合物都可以被认为是芳族的，但含磷化合物具有比其芳构类似物更高的芳族特性。该arsole衍生物在环境空气中表现出优异的稳定性，在储存时未观察到形成arsole氧化物。与磷脂衍生物相比，芳醚衍生物的吸收光谱和光致发光光谱发生了微妙的变化，
• [EN] COUPLED HETEROARYL COMPOUNDS VIA REARRANGEMENT OF HALOGENATED HETEROAROMATICS FOLLOWED BY OXIDATIVE COUPLING (HETEROARYLENE SPACER MOIETY)<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLÉS COUPLÉS PAR UN RÉARRANGEMENT D'HÉTÉROAROMATIQUES HALOGÉNÉS SUIVI PAR UN COUPLAGE OXYDANT (FRACTION ESPACEUR HÉTÉROARYLÈNE)
  申请人：GEORGIA TECH RES INST

  公开号：WO2013023108A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The inventions disclosed and described herein relate to new and efficient generic methods for making a wide variety of compounds having HAr - Z - Har tricyclic cores, wherein HAr is an optionally substituted five or six membered heteroaryl ring, and Hal is a halogen, and Z is a bridging radical, such as S, Sc, NR5, C(O), C(O)C(O), Si(R5)2, SO, S02, PR5, BR5, C(R5)2 or P(O)Rs and both HAr are covalently bound to one another. The synthetic methods employ a "Base-Catalyzed Halogen Dance" reaction to prepare a metallated compound comprising a five or six membered heteroaryl ring comprising a halogen atom, and then oxidatively coupling the reactive intermediate compound. The compounds of Formula (II) and/or oligomer or polymers comprising repeat units having Formula (II) can be useful for making semi-conducting materials, and/or electronic devices comprising those materials. Acyl compounds can be prepared. Heteroarylene substituents can be used. The core tricyclic core can be coupled to itself. The Z group also can be strong electron-withdrawing groups such as C=C(CN)2 or [C=C(CN)212. Organic electronic devices can be made including field-effect transistors. Formula (II).

  本公开的发明涉及一种用于制备具有HAr-Z-Har三环核的各种化合物的新型高效通用方法，其中HAr是可选择地取代的五元或六元杂环芳基环，Hal是卤素，Z是桥联基团，例如S、Sc、NR5、C(O)、C(O)C(O)、Si(R5)2、SO、SO2、PR5、BR5、C(R5)2或P(O)Rs，两个HAr均以共价键结合在一起。合成方法利用“碱催化卤素舞蹈”反应制备包含卤素原子的五元或六元杂环芳基环的金属化合物，然后氧化偶联反应中间体化合物。具有Formula (II)的化合物和/或包含具有Formula (II)重复单元的寡聚物或聚合物可用于制备半导体材料和/或包含该材料的电子器件。可以制备酰基化合物。可以使用杂芳基取代基。核心三环核可以与自身偶联。Z基团也可以是强电子吸引基团，如C=C(CN)2或[C=C(CN)2]2。可以制备包括场效应晶体管在内的有机电子器件。Formula (II)。