dimethyl [6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-oxohexyl]phosphonate | 849813-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl [6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-oxohexyl]phosphonate
• 英文别名: 6-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-dimethoxyphosphorylhexan-2-one
• CAS: 849813-40-7
• 化学式: C₁₄H₃₁O₅PSi
• 分子量: 338.456
• InChiKey: FUDROFQNZWQAID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl [6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-oxohexyl]phosphonate 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.5h， 生成 1,7-dioxadispiro[5.1.5.2]pentadeca-9,12-dien-11-one
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic synthesis of (±)-aculeatin D

  摘要：

  A practical, efficient and diastereoselective synthesis of the cytotoxic and antiprotozoal compound aculeatin D (1) is described, employing a biomimetic oxidative cyclisation cascade reaction to generate the tricyclic system of the natural product. The synthesis proceeds in ten steps from commercially available 1-tetradecanol. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.021
• 作为产物：
  描述：

  丙酮基膦酸二甲酯 、 1-碘-3-[(叔-丁基二甲基硅烷基)氧基]丙烷 在 sodium hydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以71%的产率得到dimethyl [6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-oxohexyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic synthesis of (±)-aculeatin D

  摘要：

  A practical, efficient and diastereoselective synthesis of the cytotoxic and antiprotozoal compound aculeatin D (1) is described, employing a biomimetic oxidative cyclisation cascade reaction to generate the tricyclic system of the natural product. The synthesis proceeds in ten steps from commercially available 1-tetradecanol. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.021

文献信息

• Formal Syntheses of 5,8-Disubstituted Indolizidine Alkaloids (–)-205A, (–)-207A, and (–)-235B
  作者：Chada Reddy、Palacherla Ramesh、Bellamkonda Latha

  DOI：10.1055/s-0036-1588360

  日期：——

  Formal total syntheses of (–)-indolizidines 205A, 207A, and 235B have been accomplished using Evans aldol, Horner–Wadsworth–Emmons olefination and reductive cyclization as key reactions.

  已经使用 Evans aldol、Horner-Wadsworth-Emmons 烯化和还原环化作为关键反应完成了 (-)-indolizidines 205A、207A 和 235B 的正式全合成。