3-bromo-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one | 14933-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-Bromoquinoline-2,4-diol；3-bromo-4-hydroxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 14933-24-5
• 化学式: C₉H₆BrNO₂
• 分子量: 240.056
• InChiKey: JJVRAMNFIQYYMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  281 °C
• 沸点：
  414.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.854±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 、 二苄胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 methyl (1aR,5S,8S,10R,22aR)-17-(benzyloxy)-5-(1-methylcyclohexyl)-3,6-dioxo-18,19-didehydro-1,1a,3,4,5,6,9,10,20,21,22,22a-dodecahydro-8H-7,10-methanocyclopropa[18,19][1,10,3,6]dioxadiazacyclononadecino[11,12-b]quinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  HCV NS3 protease inhibitors

  摘要：

  本发明涉及式(I)的大环化合物，该化合物用作丙型肝炎病毒(HCV) NS3蛋白酶的抑制剂，它们的合成以及它们用于治疗或预防HCV感染的应用。

  公开号：

  US09328138B2
• 作为产物：
  描述：

  2,4-喹啉二醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以1.92 g的产率得到3-bromo-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  HCV NS3 protease inhibitors

  摘要：

  本发明涉及式(I)的大环化合物，该化合物用作丙型肝炎病毒(HCV) NS3蛋白酶的抑制剂，它们的合成以及它们用于治疗或预防HCV感染的应用。

  公开号：

  US09328138B2

文献信息

• HCV NS3 PROTEASE INHIBITORS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US20140296136A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention relates to macrocyclic compounds of formula (I) that are useful as inhibitors of the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease, their synthesis, and their use for treating or preventing HCV infections.

  本发明涉及公式（I）的大环化合物，它们是丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的抑制剂，它们的合成以及它们用于治疗或预防HCV感染的用途。
• Synthesis of 2-Indolyl <i>C</i>-Glycoside Neopetrosins A and C and Congeners via Ni-Catalyzed Photoreductive Cross-Coupling
  作者：Yan Xia、Yingjie Wang、Zhaolun Zhang、Tayyab Gulzar、Yuqi Lin、Jing Wang、Dapeng Zhu、Biao Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02601

  日期：2023.9.15

  The synthesis of neopetrosins A and C, two 2-indolyl C-α-d-mannopyranosides, and their congeners has been realized via a direct Ni/photoredox-catalyzed reductive coupling of 3-methoxycarbonyl-2-iodo-1H-indoles with pyranosyl bromides.

  新石油素A和C、两种2-吲哚基C -α- d-吡喃甘露糖苷及其同源物的合成是通过3-甲氧基羰基-2-碘-1H-吲哚与Ni/光氧化还原催化的直接还原偶联来实现的吡喃糖基溴。
• [EN] HCV NS3 PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉASE NS3 DU VHC
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013074386A3

  公开（公告）日：2015-06-18
• Gaston, John L.; Greer, Robert J.; Grundon, Michael F., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 5, p. 1877 - 1892
  作者：Gaston, John L.、Greer, Robert J.、Grundon, Michael F.

  DOI：——

  日期：——
• Ylides of heterocycles, VIII. Reactions of iodonium-ylides with acids
  作者：Erik Pongratz、Thomas Kappe

  DOI：10.1007/bf00798414

  日期：1984.2