(3aS,8R,9R,9aR,12S,13aR,13bS)-12-hydroxy-6,9a,14,14-tetramethyl-13-methylene-2,5-dioxo-5,8,9,9a,10,11,12,13,13a,13b-decahydro-4H-3a,7-methanobenzo[3,4]cyclodeca[1,2-d][1,3]dioxole-8,9-diyl diacetate | 911285-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aS,8R,9R,9aR,12S,13aR,13bS)-12-hydroxy-6,9a,14,14-tetramethyl-13-methylene-2,5-dioxo-5,8,9,9a,10,11,12,13,13a,13b-decahydro-4H-3a,7-methanobenzo[3,4]cyclodeca[1,2-d][1,3]dioxole-8,9-diyl diacetate
• CAS: 911285-67-1
• 化学式: C₂₅H₃₂O₉
• 分子量: 476.524
• InChiKey: XLCJRPZRSUSABO-SKDVGDHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  125.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,8R,9R,9aR,12S,13aR,13bS)-12-hydroxy-6,9a,14,14-tetramethyl-13-methylene-2,5-dioxo-5,8,9,9a,10,11,12,13,13a,13b-decahydro-4H-3a,7-methanobenzo[3,4]cyclodeca[1,2-d][1,3]dioxole-8,9-diyl diacetate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 偶氮二异丁腈 、 溴 、 三正丁基氢锡 、 silver(I) acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 61.33h， 生成 [(1S,2S,3R,10R,11R,12R,15S)-11,12-diacetyloxy-1,15-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-4-oxo-6-oxatricyclo[11.3.1.03,10]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biology, and modeling of a C-4 carbonyl C,D-seco-taxoid

  摘要：

  A C,D-seco-paclitaxel derivative 26 was prepared from taxine and tested for biological activity. Chemical reactivity of the seco-compounds proved to be substantially modified, with respects to taxoids. The corresponding C,D-seco-taxoid does not show tubulin stabilizing activity or cytotoxicity. Explanation of these observations based on molecular modeling is provided. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.080
• 作为产物：
  描述：

  9-O,10-O-diacetyl-5-O-cinnamoyl-taxicine 1,2-carbonate 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以50%的产率得到(3aS,8R,9R,9aR,12S,13aR,13bS)-12-hydroxy-6,9a,14,14-tetramethyl-13-methylene-2,5-dioxo-5,8,9,9a,10,11,12,13,13a,13b-decahydro-4H-3a,7-methanobenzo[3,4]cyclodeca[1,2-d][1,3]dioxole-8,9-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biology, and modeling of a C-4 carbonyl C,D-seco-taxoid

  摘要：

  A C,D-seco-paclitaxel derivative 26 was prepared from taxine and tested for biological activity. Chemical reactivity of the seco-compounds proved to be substantially modified, with respects to taxoids. The corresponding C,D-seco-taxoid does not show tubulin stabilizing activity or cytotoxicity. Explanation of these observations based on molecular modeling is provided. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.080