Acetic acid (1S,2S,3R,4S,5S,7S)-4-acetoxy-3-acetylamino-7-bromo-3-cyanomethyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl ester | 144152-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (1S,2S,3R,4S,5S,7S)-4-acetoxy-3-acetylamino-7-bromo-3-cyanomethyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl ester
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,5S,7S)-3-acetamido-4-acetyloxy-7-bromo-3-(cyanomethyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] acetate
• CAS: 144152-63-6
• 化学式: C₁₄H₁₇BrN₂O₇
• 分子量: 405.202
• InChiKey: NKNADXIJSTWNGX-BPKMXRTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2S,3R,4S,5S,7S)-4-acetoxy-3-acetylamino-7-bromo-3-cyanomethyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl ester 在 反式-二叔丁基连二次硝酸酯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到Acetic acid (1S,3S,6R,7S,8S,10S)-10-acetoxy-6-acetylamino-4-oxo-2,9-dioxa-tricyclo[4.3.1.0^3,8]dec-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Rao, B. Venkateswara; Chan, J. B.; Moskowitz, N., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 3, p. 428 - 432

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-Isopropylidene-4-O-t-butyldimethylsilyl-1,6-anhydro-β-D-mannopyranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 phosphate buffer 、 偶氮二异丁腈 、 氢氟酸 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 Acetic acid (1S,2S,3R,4S,5S,7S)-4-acetoxy-3-acetylamino-7-bromo-3-cyanomethyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Fraser-Reid, B.; Alonso, R. A.; McDevitt, R. E., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 7, p. 617 - 626

  摘要：

  DOI：