diethyl [des-A,B-8-oxochol-23-yn-24-yl]phosphonate | 1299471-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl [des-A,B-8-oxochol-23-yn-24-yl]phosphonate
• CAS: 1299471-37-6
• 化学式: C₁₉H₃₁O₄P
• 分子量: 354.426
• InChiKey: OEDPUSCQKRLTDY-VXIBKDFQSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [des-A,B-8-oxochol-23-yn-24-yl]phosphonate 、 [3S-(1Z,3a,5b)]-[2-[3,5-二[(叔丁基)二甲基硅氧基]-2-亚甲基环己亚基]乙基]二苯基氧化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到diethyl [(1S,3R,5Z,7E)-1,3-bis[(1,1-dimethylethyl)dimethylsililoxy]-9,10-secochola-5,7,10(19)-trien-23-yn-24-yl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  钙三醇的新型炔基膦酸酯类似物在癌细胞中具有有效的抗增殖作用且缺乏钙化活性

  摘要：

  在这里，我们描述了二乙基 [(5 Z ,7 E )-(1 S ,3 R )-1,3-dihydroxy-9,10-secochola-5,7,10(19)-trien-的设计和合成23-in-24-yl] 膦酸盐（化合物10），结合了膦酸盐的低血钙特性和由于 C-24 中存在三键而减少的代谢失活，并研究了其对几种癌细胞系的体外影响及其对血钙水平的体内影响。我们证明这种化合物是一种有效的抗增殖维生素 D 类似物，在体内显示出缺乏钙血效应。

  DOI：

  10.1021/ml200034w
• 作为产物：
  描述：

  (8S,20R)-des-A,B-8-[(triethylsilyl)oxy]-20-(formylmethyl)pregnane 在 重铬酸吡啶 、 四溴化碳 、 氢氟酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 diethyl [des-A,B-8-oxochol-23-yn-24-yl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  钙三醇的新型炔基膦酸酯类似物在癌细胞中具有有效的抗增殖作用且缺乏钙化活性

  摘要：

  在这里，我们描述了二乙基 [(5 Z ,7 E )-(1 S ,3 R )-1,3-dihydroxy-9,10-secochola-5,7,10(19)-trien-的设计和合成23-in-24-yl] 膦酸盐（化合物10），结合了膦酸盐的低血钙特性和由于 C-24 中存在三键而减少的代谢失活，并研究了其对几种癌细胞系的体外影响及其对血钙水平的体内影响。我们证明这种化合物是一种有效的抗增殖维生素 D 类似物，在体内显示出缺乏钙血效应。

  DOI：

  10.1021/ml200034w