(4R,5S)-(Z)-4-(2-bromovinyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane | 1384847-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-(Z)-4-(2-bromovinyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4R,5S)-4-[(Z)-2-bromoethenyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1384847-62-4
• 化学式: C₈H₁₃BrO₂
• 分子量: 221.094
• InChiKey: MOPBHGRGVXPMBN-SXGPTOSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-(Z)-4-(2-bromovinyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 cladoacetal A
  参考文献：
  名称：

  克拉缩醛A和B的总合成：绝对构型的确认

  摘要：

  已分别从巴豆醛分九步和七个步骤完成了对缩醛A（1a，总产率：16％）和B（1b，总产率：34％）的首次对映选择性合成。尖锐的不对称二羟基化，Suzuki偶联和酸催化的分子内缩醛化是合成的关键步骤。天然的（+）的绝对构型- cladoacetal A被确认为1小号，3小号，4 - [R ，而该的（ - ） - cladoacetal B在确认为1 - [R，3小号，4小号。

  DOI：

  10.1021/jo300923e
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-4-(2,2-dibromovinyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane 在 三正丁基氢锡 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(4R,5S)-(Z)-4-(2-bromovinyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  克拉缩醛A和B的总合成：绝对构型的确认

  摘要：

  已分别从巴豆醛分九步和七个步骤完成了对缩醛A（1a，总产率：16％）和B（1b，总产率：34％）的首次对映选择性合成。尖锐的不对称二羟基化，Suzuki偶联和酸催化的分子内缩醛化是合成的关键步骤。天然的（+）的绝对构型- cladoacetal A被确认为1小号，3小号，4 - [R ，而该的（ - ） - cladoacetal B在确认为1 - [R，3小号，4小号。

  DOI：

  10.1021/jo300923e