(E)-3-(2,4,5-trifluorophenyl)prop-2-en-1-ol | 2294861-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-3-(2,4,5-trifluorophenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 3-(2,4,5-Trifluorophenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 2294861-99-5
• 化学式: C₉H₇F₃O
• 分子量: 188.149
• InChiKey: GRXPMBDZIPXHPC-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2,4,5-trifluorophenyl)prop-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 palladium on carbon 、 氢气 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 正壬烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.17h， 生成 (S)-3-(2,4,5-trifluorophenyl)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  锐利不对称环氧化法合成(2S)-3-(2,4,5-三氟苯基)丙烷-1,2-二醇

  摘要：

  摘要 通过Sharpless 不对称环氧化反应合成了(2S)-3-(2,4,5-trifluorophenyl)propane-1,2-diol。2,4,5-三氟苯甲醛与2-(三苯基-λ5-亚膦基)乙酸甲酯以83%的产率得到(E)-3-(2,4,5-三氟苯基)丙烯酸甲酯。用 DibalH 还原酯基，然后进行 Sharpless 不对称环氧化，得到 ((2R,3R)-3-(2,4,5-三氟苯基)oxiran-2-yl) 甲醇。Pd/C 催化的环氧醇加氢 (2S)-3-(2,4,5-三氟苯基)丙烷-1,2-二醇 > 90% ee 和 71% 产率。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1576050
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl-3-(2, 4, 5-trifluorophenyl)acetate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-(2,4,5-trifluorophenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过二苯基脯氨醇甲硅烷基醚介导的四组分偶联一锅高产DPP4选择性抑制剂ABT-341

  摘要：

  梦想成真：在由二苯基脯氨醇甲硅烷基醚介导的一锅法中，高收率合成ABT-341，具有出色的非对映异构和对映选择性（参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基）。因此，一个不对称的迈克尔反应，一个多米诺骨牌迈克尔/霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应与一个逆醛醇反应，碱催化的异构化反应，酰胺键的形成以及硝基的还原都在一个烧瓶中进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201006204