(E)-3-(2,4,5-trifluorophenyl)acrylaldehyde | 1263312-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-3-(2,4,5-trifluorophenyl)acrylaldehyde
• 英文别名: 3-(2,4,5-Trifluorophenyl)prop-2-enal；(E)-3-(2,4,5-trifluorophenyl)prop-2-enal
• CAS: 1263312-50-0
• 化学式: C₉H₅F₃O
• 分子量: 186.133
• InChiKey: UOUUBCFIGCZJBZ-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2,4,5-trifluorophenyl)acrylaldehyde 在 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 71.25h， 生成 (4R,5R)-tert-butyl-5-nitro-4-(2,4,5-trifluorophenyl)cyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过二苯基脯氨醇甲硅烷基醚介导的四组分偶联一锅高产DPP4选择性抑制剂ABT-341

  摘要：

  梦想成真：在由二苯基脯氨醇甲硅烷基醚介导的一锅法中，高收率合成ABT-341，具有出色的非对映异构和对映选择性（参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基）。因此，一个不对称的迈克尔反应，一个多米诺骨牌迈克尔/霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应与一个逆醛醇反应，碱催化的异构化反应，酰胺键的形成以及硝基的还原都在一个烧瓶中进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201006204
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2,4,5-trifluorophenyl)prop-2-en-1-ol 在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以402 mg的产率得到(E)-3-(2,4,5-trifluorophenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过二苯基脯氨醇甲硅烷基醚介导的四组分偶联一锅高产DPP4选择性抑制剂ABT-341

  摘要：

  梦想成真：在由二苯基脯氨醇甲硅烷基醚介导的一锅法中，高收率合成ABT-341，具有出色的非对映异构和对映选择性（参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基）。因此，一个不对称的迈克尔反应，一个多米诺骨牌迈克尔/霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应与一个逆醛醇反应，碱催化的异构化反应，酰胺键的形成以及硝基的还原都在一个烧瓶中进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201006204

文献信息

• Assembly of 4-Substituted 3-Nitro-1,2,3,4-tetrahydropyridines via Organocatalytic Michael Addition
  作者：Lele Huo、Anqi Ma、Yihua Zhang、Dawei Ma

  DOI：10.1002/adsc.201100903

  日期：2012.4.16

  An organocatalytic Michael addition of protected 2‐amino‐1‐nitroethanes to α,β‐unsaturated aldehydes followed by treatment with TFA afforded 4‐substituted 3‐nitro‐1,2,3,4‐tetrahydropyridines with good diastereoselectivity and excellent enantioselectivity. Good yields were observed in the case of β‐aryl‐substituted α,β‐unsaturated aldehydes as the substrates, while moderate yields were obtained when

  对α，β-不饱和醛进行有机催化迈克尔加成保护的2-氨基-1-硝基乙烷，然后用TFA处理，得到具有良好非对映选择性和出色对映选择性的4-取代的3-硝基1,2,3,4-四氢吡啶。以β-芳基取代的α，β-不饱和醛为底物时，观察到良好的产率，而当使用β-烷基取代的α，β-不饱和醛时，获得中等产率。
• Chiral diphenylperhydroindolinol silyl ether catalyzed domino oxa-Michael–aldol condensations for the asymmetric synthesis of benzopyrans
  作者：Ya-Hui Feng、Ren-Shi Luo、Lin Nie、Jiang Weng、Gui Lu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.02.016

  日期：2014.4

  Asymmetric domino oxa-Michael-aldol reactions between trans-cinnamaldehydes and salicylic aldehyde derivatives have been developed. Using (2S,3aS,7aS)-diphenylperhydro indolinol silyl ether 4i as the catalyst, most corresponding chiral benzopyrans can be obtained with excellent chemo- and enantioselectivities. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.