methyl (2R,3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4R,5R)-5-[(2R,4R)-4-[(4R,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyl-3-oxopentyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylpentanoate | 119004-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2R,3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4R,5R)-5-[(2R,4R)-4-[(4R,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyl-3-oxopentyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylpentanoate
• CAS: 119004-94-3
• 化学式: C₄₀H₇₈O₉Si₂
• 分子量: 759.225
• InChiKey: VIRYLKVHXPLDNT-AYYPJIQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.67
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4R,5R)-5-[(2R,4R)-4-[(4R,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyl-3-oxopentyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylpentanoate 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到methyl (2R,3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4R,5R)-5-[(2R,3R,4S)-4-[(4R,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2-methylpentyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  正式的红霉素A的全合成。2.伍德沃德的氨基甲酸酯中间体的会合合成

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86717-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[(4R,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentan-3-one 在 platinum on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium bis(dimethylphenylsilyl)amide 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 methyl (2R,3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4R,5R)-5-[(2R,4R)-4-[(4R,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyl-3-oxopentyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  正式的红霉素A的全合成。2.伍德沃德的氨基甲酸酯中间体的会合合成

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86717-9

文献信息

• NAKATA, TADASHI;FUKUI, MINEO;OISHI, TAKESHI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 18, 2223-2226
  作者：NAKATA, TADASHI、FUKUI, MINEO、OISHI, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——