(3R)-3-(Triisopropylsilyloxy)-3-methylpent-4-ynal | 237393-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (3R)-3-(Triisopropylsilyloxy)-3-methylpent-4-ynal
• 英文别名: (3R)-3-methyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxypent-4-ynal
• CAS: 237393-12-3
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂Si
• 分子量: 268.472
• InChiKey: VTCWFFDMPWRXAC-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-(Triisopropylsilyloxy)-3-methylpent-4-ynal 、 (3R,4S,5R,7S)-5-Methyl-7-triethylsilanyloxy-3,4-bis-triisopropylsilanyloxy-octan-2-one 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (3R,5S,8R,9S,10R,12S)-5-hydroxy-3,10-dimethyl-12-triethylsilyloxy-3,8,9-tris[tri(propan-2-yl)silyloxy]tridec-1-yn-7-one 、
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward Potent Cytotoxic Agent Amphidinolide B : Synthesis of the Entire C14-C26 Moiety of the Top Half

  摘要：

  4-甲基-2-烯烃的区域选择性硼氢化、所得异构醇混合物的氧化以及最终酮的非对映选择性还原是与 C14 偶联的两栖内酯 B 的 C19-C26 片段立体选择性合成的关键步骤-C18 片段导致这个重要分子的整个 C14-C26 部分的首次合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.563
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(benzyloxy)-2-methylbut-2-enal 在 titanium(IV) isopropylate 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 四溴化碳 、 4 Angstroem MS 、 氢氟酸 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3R)-3-(Triisopropylsilyloxy)-3-methylpent-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward Potent Cytotoxic Agent Amphidinolide B : Synthesis of the Entire C14-C26 Moiety of the Top Half

  摘要：

  4-甲基-2-烯烃的区域选择性硼氢化、所得异构醇混合物的氧化以及最终酮的非对映选择性还原是与 C14 偶联的两栖内酯 B 的 C19-C26 片段立体选择性合成的关键步骤-C18 片段导致这个重要分子的整个 C14-C26 部分的首次合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.563

文献信息

• Synthesis of the C-14–C-26 segment of amphidinolide B
  作者：Haruaki Ishiyama、Takahiro Takemura、Masashi Tsuda、Jun’ichi Kobayashi

  DOI：10.1039/a900938h

  日期：——

  The C-14–C-26 segment 2 of amphidinolide B 1, a potent cytotoxic 26-membered macrolide, has been synthesized.

  已合成了C-14-C-26段2的安菲丁内酯B1，这是一种强效细胞毒性26元大环内酯。