Acetic acid (Z)-4-{benzyl-[2-(diethoxy-phosphoryl)-acetyl]-amino}-but-2-enyl ester | 201045-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (Z)-4-{benzyl-[2-(diethoxy-phosphoryl)-acetyl]-amino}-but-2-enyl ester
• 英文别名: [(Z)-4-[benzyl-(2-diethoxyphosphorylacetyl)amino]but-2-enyl] acetate
• CAS: 201045-73-0
• 化学式: C₁₉H₂₈NO₆P
• 分子量: 397.408
• InChiKey: CNXYRSSIPPMQBC-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (Z)-4-{benzyl-[2-(diethoxy-phosphoryl)-acetyl]-amino}-but-2-enyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 potassium acetate 、 牛血清白蛋白 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到((3R,4S)-1-Benzyl-2-oxo-4-vinyl-pyrrolidin-3-yl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型钯催化的分子内烯丙基化为Pyrrolidin-2-ones（1）。

  摘要：

  已开发出新颖的钯（0）催化环化为3,4-二取代的吡咯烷-2-酮。新方法依赖于稳定生成的乙酰胺烯酸根阴离子和由氮原子适当束缚的π-烯丙基-钯附件。已针对甲氧基羰基稳定的模型反应[（Z）-2-> 3]优化了反应条件，然后将其应用于其他底物。已显示范围广泛的乙酰胺阴离子稳定剂可实现所需的分子内CC键形成（MeO（2）C，MeCO，NC，（EtO）（2）PO，PhSO（2））。环化仅产生5-exo-trig闭环，从而得到γ-内酰胺。所有的环化反应都给出了相应的3，4-二取代的吡咯烷基-2-酮，具有总的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo971849+
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-acetoxy-2-buten-1-ol 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 Acetic acid (Z)-4-{benzyl-[2-(diethoxy-phosphoryl)-acetyl]-amino}-but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型钯催化的分子内烯丙基化为Pyrrolidin-2-ones（1）。

  摘要：

  已开发出新颖的钯（0）催化环化为3,4-二取代的吡咯烷-2-酮。新方法依赖于稳定生成的乙酰胺烯酸根阴离子和由氮原子适当束缚的π-烯丙基-钯附件。已针对甲氧基羰基稳定的模型反应[（Z）-2-> 3]优化了反应条件，然后将其应用于其他底物。已显示范围广泛的乙酰胺阴离子稳定剂可实现所需的分子内CC键形成（MeO（2）C，MeCO，NC，（EtO）（2）PO，PhSO（2））。环化仅产生5-exo-trig闭环，从而得到γ-内酰胺。所有的环化反应都给出了相应的3，4-二取代的吡咯烷基-2-酮，具有总的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo971849+