4,4'-双(溴甲基)-2,2'-联吡啶 | 134457-14-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 双环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4,4'-双(溴甲基)-2,2'-联吡啶
• 中文别名: 双-4,4-溴甲基-2,2-联吡啶
• 英文名称: 4,4'-bis(bromomethyl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4,4’-bis(bromomethyl)-2,2’-bipyridine；4,4'-dibromomethyl-2,2'-bipyridine；4,4′-bis(bromomethyl)-2,2′-bipyridine；4,4′-dibromomethyl-2,2′-bipyridine；4-(bromomethyl)-2-[4-(bromomethyl)pyridin-2-yl]pyridine
• CAS: 134457-14-0
• 化学式: C₁₂H₁₀Br₂N₂
• 分子量: 342.033
• InChiKey: XCMRHOMYGPXALN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C(Solv: hexane (110-54-3); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  425.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.708

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P234,P264,P280,P390,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P406,P405
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H314,H290
• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，干燥，密封。

制备方法与用途

4,4'-双(溴甲基)-2,2'-联吡啶广泛用于化工、光电和合成材料领域作为中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-双(溴甲基)-2,2'-联吡啶 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 以94%的产率得到4,4'-bis(azidomethyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  发光的叠氮化钌配合物作为铜催化点击反应的底物

  摘要：

  合成并表征了一种新的配体及其发光的多吡啶基-RuII 复合物。两者都在其外围提供两个叠氮化物官能团，它们通过亚甲基与 2,2'-联吡啶配体的 π 系统进行电子分离。这种叠氮化物官能化的钌配合物通过使用铜（I）催化的叠氮化物 - 炔烃环加成反应（CuAAC），提供了以前难以接近的炔基官能化偶联底物的底物谱。以苯乙炔为模型底物在配体上和直接在RuII配合物上进行测试CuAAC反应，在温和条件下获得了较高产率的产物。叠氮化物向三唑的转化对聚吡啶-钌核的光物理性质影响很小。

  DOI：

  10.1002/ejic.201402395
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-bipyridyl-4,4'-dicarboxylic acid chloride 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氢溴酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4,4'-双(溴甲基)-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种水溶性和可回收的钌基探针，用于比色识别Hg（II）和Cys。

  摘要：

  开发了一种新的基于钌的络合物1 [（双（4,4'-二甲基膦酸-2,2'-联吡啶）二硫代氰基钌（II））]作为比色探针，用于检测Hg（II）和Cys（半胱氨酸）。通过在100％水溶液中交替添加Hg（II）和Cys，所获得的化合物1可以提供相互转换的颜色变化。NCS组与Hg（II）之间的特定配位可以导致1-Hg（2+）配合物的形成，这可以引起探针1的显着光谱变化。随后形成的1-Hg（2+）配合物可以起作用作为Cys的有效比色传感器。由于巯基对Hg（2+）具有更强的结合亲和力，Cys可以从1-Hg（2+）复合物中提取Hg（2+），从而释放1和恢复探针1的吸收特性。通过引入亲水性膦酸基团，所提出的探针表现出优异的水溶性。Hg（2+）和Cys检测的检测限（LOD）分别计算为15nM和200nM。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2016.04.011

文献信息

• Anticancer Ir ^III –Aspirin Conjugates for Enhanced Metabolic Immuno‐Modulation and Mitochondrial Lifetime Imaging
  作者：Xiao‐Wen Wu、Yue Zheng、Fang‐Xin Wang、Jian‐Jun Cao、Hang Zhang、Dong‐Yang Zhang、Cai‐Ping Tan、Liang‐Nian Ji、Zong‐Wan Mao

  DOI：10.1002/chem.201900851

  日期：2019.5.17

  IrIII complexes Ir2 and Ir3 formed by conjugation of Ir1 with two antiphlogistics (aspirin and salicylic acid) have been designed. Ir2 and Ir3 exhibit higher antitumor and anti‐inflammatory potencies than a mixture of Ir1 and aspirin/salicylic acid. We show that they can be hydrolyzed, accumulate in mitochondria, and induce mitochondrial dysfunction. Due to their intense long‐lived phosphorescence, Ir2

  化学抗炎策略在癌症治疗方面吸引了越来越多的关注。在这里，已经设计了通过将Ir1与两种消炎剂（阿司匹林和水杨酸）结合而形成的两个环金属化的Ir III络合物Ir2和Ir3。Ir2和Ir3比Ir1和阿司匹林/水杨酸的混合物具有更高的抗肿瘤和抗炎作用。我们表明，它们可以被水解，在线粒体中积累，并诱导线粒体功能障碍。由于其强烈的长寿命磷光，Ir2和Ir3可以追踪线粒体的形态变化。磷光寿命成像显示，Ir2和Ir3在线粒体功能障碍期间会聚集。如所期望的，Ir2和Ir3通过调节免疫因子的活性表现出免疫调节特性。两个亮点Ir2和Ir3的可诱导caspase依赖的细胞凋亡和caspase-独立paraptosis和抑制有关转移的几个事件。此外，Ir2和Ir3在体内显示出有效的肿瘤生长抑制作用。我们的研究表明，线粒体靶向和免疫调节活性的结合对于开发多功能的基于金属的抗癌药物是可行的。
• Xylose derivatives and process for preparation thereof
  申请人：National Taipei University of Technolog

  公开号：US10385087B1

  公开（公告）日：2019-08-20

  Disclosure of the present invention relates to a method for synthesis of a xylose derivative, which comprises protecting a xylose with a protective group, followed by incorporating to a halogen atom as a leaving group; removing the protective groups and using water-soluble ligands to carry out a Suzuki cross-couplings reaction with a palladium catalyst in a water solution. Ten new xylose derivatives as obtained by the method are also provided.

  本发明的公开涉及一种合成木糖衍生物的方法，该方法包括用保护基团保护木糖，然后将卤素原子作为离去基团引入；移除保护基团，并使用水溶性配体在水溶液中以钯催化剂进行铃木交叉偶联反应。本发明还提供了通过该方法获得的十个新的木糖衍生物。
• A highly efficient heterogeneous aerobic alcohol oxidation catalyzed by immobilization of bipyridine copper(I) complex in MCM-41
  作者：Hong Zhao、Qiurong Chen、Li Wei、Yuanyuan Jiang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.054

  日期：2015.11

  aerobic oxidation of primary benzylic and allylic alcohols to aldehydes was achieved under air in EtOH at 50 °C in the presence of 5 mol % of MCM-41-immobilized bipyridine copper(I) complex [MCM-41-bpy-CuI] and 5 mol % of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl (TEMPO) using aqueous ammonia as base, yielding a variety of aromatic and α,β-unsaturated aldehydes in good to excellent yields. This heterogeneous

  在50％的EtOH中，空气中，在5 mol％的MCM-41固定联吡啶铜（I）络合物[MCM- 41联吡啶翠]和5％（摩尔）2,2,6,6- tetramethylpiperidine-的ñ以良好至优异的产率使用氨水作为碱，得到各种芳族和α-1-氧基（TEMPO），β不饱和醛。该非均相铜催化剂可通过反应液的简单过滤可以容易地回收和重复使用至少连续10次试验中没有活性的任何降低。可循环使用的非均相铜催化剂和绿色试剂（例如空气作为氧化剂和乙醇作为溶剂）的使用，使该系统对环境可持续性工艺具有吸引力。
• Recyclable and highly active cationic 2,2′-bipyridyl palladium(II) catalyst for Suzuki cross-coupling reaction in water
  作者：Wei-Yi Wu、Shao-Nung Chen、Fu-Yu Tsai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.127

  日期：2006.12

  A water-soluble and air-stable palladium(II)/cationic 2,2′-bipyridyl catalyst is proven to be a recyclable and extremely active catalyst for Suzuki reaction in aqueous and aerobic conditions. The conveniently prepared catalyst showed little loss in the catalytic process of the coupling between 4-bromoacetophenone and phenylboronic acid after five cycles. For the reactions of aryl chlorides, biaryls

  水溶性和空气稳定的钯（II）/阳离子2,2'-联吡啶催化剂被证明是在水和好氧条件下用于铃木反应的可回收且极活泼的催化剂。在五个循环之后，方便制备的催化剂在4-溴苯乙酮与苯基硼酸之间的偶合的催化过程中几乎没有损失。对于芳基氯的反应，在TBAB存在下，在回流温度下，高收率形成联芳基。
• STEREOSELECTIVE PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED POLYCYCLIC PYRIDONE DERIVATIVES
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US20200247818A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  The present invention provides industrially suitable processes for preparing intermediates in the production of substituted polycyclic pyridone derivatives having a cap-dependent endonuclease inhibitory activity. In the process as shown below, wherein each symbol is as defined in the specification, an optically active substituted tricyclic pyridone derivative of the formula (VII) is obtained in high yield and high enantioselectivity by subjecting a compound of the formula (III) or (VI) to intramolecular cyclization with controlling stereochemistry to obtain a compound of the formula (IV) having a removable functional group on an asymmetric carbon, and then removing the functional group thereof.

  本发明提供了在制备具有依赖CAP末端核酸酶抑制活性的取代多环吡啶酮衍生物的生产中的工业适用过程。在下面所示的过程中，其中每个符号如规范中定义，通过将式（III）或（VI）的化合物经过控制立体化学的分子内环化得到具有可移除手性碳上的可移除官能团的式（IV）的化合物，然后去除其官能团，以高产率和高对映选择性获得式（VII）的手性取代三环吡啶酮衍生物。