4,4'-bis[3-(triethoxysilyl)propylaminomethyl]-2,2'-bipyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis[3-(triethoxysilyl)propylaminomethyl]-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 3-triethoxysilyl-N-[[2-[4-[(3-triethoxysilylpropylamino)methyl]pyridin-2-yl]pyridin-4-yl]methyl]propan-1-amine
• 化学式: C₃₀H₅₄N₄O₆Si₂
• 分子量: 622.953
• InChiKey: JPDWVYDWIWSGFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基丙基三乙氧基硅烷 、 4,4'-双(溴甲基)-2,2'-联吡啶 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到4,4'-bis[3-(triethoxysilyl)propylaminomethyl]-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  纳米MCM-41中的锚定钯联吡啶复合物：Kumada-Corriu反应的可回收有效催化剂

  摘要：

  锚定在纳米尺寸介孔二氧化硅MCM-41上的钯联吡啶基络合物催化芳基碘化物或溴化物与格氏试剂的交叉偶联，从而以高收率提供相应的联芳基。在0.2-0.02 mol％的催化剂在THF中的条件下，在50°C或回流条件下，使用等摩尔量的底物和格氏试剂平稳地进行反应。所制备的催化剂可以以非常低的百分比使用，反应后可以回收再使用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.046

文献信息

• A highly efficient heterogeneous aerobic alcohol oxidation catalyzed by immobilization of bipyridine copper(I) complex in MCM-41
  作者：Hong Zhao、Qiurong Chen、Li Wei、Yuanyuan Jiang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.054

  日期：2015.11

  aerobic oxidation of primary benzylic and allylic alcohols to aldehydes was achieved under air in EtOH at 50 °C in the presence of 5 mol % of MCM-41-immobilized bipyridine copper(I) complex [MCM-41-bpy-CuI] and 5 mol % of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl (TEMPO) using aqueous ammonia as base, yielding a variety of aromatic and α,β-unsaturated aldehydes in good to excellent yields. This heterogeneous

  在50％的EtOH中，空气中，在5 mol％的MCM-41固定联吡啶铜（I）络合物[MCM- 41联吡啶翠]和5％（摩尔）2,2,6,6- tetramethylpiperidine-的ñ以良好至优异的产率使用氨水作为碱，得到各种芳族和α-1-氧基（TEMPO），β不饱和醛。该非均相铜催化剂可通过反应液的简单过滤可以容易地回收和重复使用至少连续10次试验中没有活性的任何降低。可循环使用的非均相铜催化剂和绿色试剂（例如空气作为氧化剂和乙醇作为溶剂）的使用，使该系统对环境可持续性工艺具有吸引力。
• Anchored palladium bipyridyl complex in nanosized MCM-41: a recyclable and efficient catalyst for the Kumada–Corriu reaction
  作者：Fu-Yu Tsai、Bo-Nan Lin、Ming-Jie Chen、Chung-Yuan Mou、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.046

  日期：2007.5

  A palladium bipyridyl complex anchored onto nanosized mesoporous silica MCM-41 catalyzed the cross-coupling of aryl iodides or bromides with Grignard reagents to provide the corresponding biaryls in high yields. The reaction proceeded smoothly with an equal molar amount of substrate and Grignard reagent in the presence of 0.2–0.02 mol % of catalyst in THF at 50 °C or under refluxing conditions. The

  锚定在纳米尺寸介孔二氧化硅MCM-41上的钯联吡啶基络合物催化芳基碘化物或溴化物与格氏试剂的交叉偶联，从而以高收率提供相应的联芳基。在0.2-0.02 mol％的催化剂在THF中的条件下，在50°C或回流条件下，使用等摩尔量的底物和格氏试剂平稳地进行反应。所制备的催化剂可以以非常低的百分比使用，反应后可以回收再使用。
• Palladium bipyridyl complex anchored on nanosized MCM-41 as a highly efficient and recyclable catalyst for Heck reaction
  作者：Fu-Yu Tsai、Chen-Lin Wu、Chung-Yuan Mou、Man-Chien Chao、Hong-Ping Lin、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.065

  日期：2004.9

  Palladium bipyridyl complex anchored inside the channels of nanosized MCM-41 silicas was found to be a highly efficient and recyclable catalyst for the Heck reaction with a turnover number up to 106 for each cycle.

  已发现锚定在纳米级MCM-41二氧化硅通道内的联吡啶钯钯络合物是用于Heck反应的高效且可回收的催化剂，每个循环的周转数高达10 6。
• 一种达克替尼关键中间体的制备方法
  申请人：江苏海洋大学

  公开号：CN117209436A

  公开（公告）日：2023-12-12

  本发明公开了一种达克替尼关键中间体的制备方法，包括以下步骤：（1）化合物2与化合物3在催化剂1催化下发生成环反应，得到化合物4；催化剂1为改性的介孔材料MCM‑41负载的CuI；（2）化合物4与4‑氟‑3‑氯苯胺在催化剂2和氧化剂及DMF作用下直接发生胺化反应得到化合物5，催化剂2为铜化合物，氧化剂为过氧化物；（3）将化合物5与水合肼和活性炭发生还原反应，即制得目标化合物1 7‑甲氧基‑6‑氨基‑4‑(3‑氯‑4‑氟苯胺基)喹唑啉；本方法以廉价化合物2与化合物3为起始原料，通过三步即制备了化合物1，总收率可达76%以上；反应条件温和，催化剂可循环使用，生产成本低，安全环保。
• A highly efficient and reusable MCM-41-immobilized bipyridine copper(<scp>i</scp>) catalyst for the C–Se coupling of organoboronic acids with diaryl diselenides
  作者：Hong Zhao、Yuanyuan Jiang、Qiurong Chen、Mingzhong Cai

  DOI：10.1039/c4nj01687d

  日期：——

  A highly efficient MCM-41-immobilized bipyridine copper(I) complex [MCM-41-bpy-CuI] was prepared from 4,4′-bis[3-(triethoxysilyl)propylaminomethyl]-2,2′-bipyridine via immobilization on the mesoporous material MCM-41, followed by reaction with CuI. In the presence of 5 mol% MCM-41-bpy-CuI, the cross-coupling reaction of organoboronic acids with diaryl diselenides proceeded smoothly in DMSO/H2O (2/1)

  A高效MCM-41固定联吡啶铜（我）络合物[MCM-41联吡啶翠]从4,4'-双[3-（三乙氧基硅基）丙基氨基] -2,2'-联吡啶制备通过固定上介孔材料MCM-41，然后与CuI反应。在5 mol％MCM-41-bpy-CuI的存在下，有机硼酸与二芳基二硒化物的交叉偶联反应在DMSO / H 2 O（2/1）中于110°C的空气中顺利进行，得到了多种二有机基硒化物，收率好至极好。可以通过简单过滤反应溶液来回收和再循环这种多相铜催化剂，并在不降低活性的情况下，至少进行了10次连续试验。