4,4'-双(氯甲基)-2,2'-联吡啶 | 138219-98-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4,4'-双(氯甲基)-2,2'-联吡啶
• 中文别名: 4,4’-双(氯甲基)-2,2’-联吡啶
• 英文名称: 4,4’-bis(chloromethyl)-2,2’-bipyridine
• 英文别名: 4,4'-bis(chloromethyl)-2,2'-bipyridine；4,4'-bis-chloromethyl-2,2'-bipyridine；4-4'-bis-chloromethyl-2,2'-bipyridine；4,4'-Bis(chloromethyl)-2,2'-bipyridyl；4-(chloromethyl)-2-[4-(chloromethyl)pyridin-2-yl]pyridine
• CAS: 138219-98-4
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₂N₂
• 分子量: 253.131
• InChiKey: VZKSOWFFOHQARA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 海关编码：
  2933399090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P234,P260,P264,P280,P301+P330+P331+P310,P303+P361+P353+P310+P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P390,P405,P406,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H290,H314

SDS

4,4'-双(氯甲基)-2,2'-联吡啶 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4,4'-Bis(chloromethyl)-2,2'-bipyridyl
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
金属腐蚀性 第1级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 1C类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 可能腐蚀金属
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 只可存放于原用的容器内。
切勿吸入。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
吸收溢出物，防止材料被损坏。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
4,4'-双(氯甲基)-2,2'-联吡啶 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4,4'-双(氯甲基)-2,2'-联吡啶
百分比： >95.0%(GC)(T)
CAS编码： 138219-98-4
分子式： C12H10Cl2N2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
使用耐腐蚀设备。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。只可存放在原用的容器內。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
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模块 8. 接触控制和个体防护
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 碱
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
UN编号： 3261
正式运输名称： 腐蚀性固体, 酸性的, 有机的, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-双(氯甲基)-2,2'-联吡啶 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以30%的产率得到2,2'-联吡啶-4,4'-二甲醇
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of hydroxymethyl bipyridines

  摘要：

  This account describes quick and efficient syntheses of 4,4' -bis(hydroxymethyl)-2,2'-bipyridine and 4-hydroxymethyl-2,2'-bipyridine from 4,4'-dimethyl-2,2'-bipyridine and 4-methyl-2,2'-bipyridine, respectively, via (trimethylsilyl)methyl-, bromomethyl-, and acetoxymethyl- intermediates. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00264-1
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 在 六氯乙烷 、 cesium fluoride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 4,4'-双(氯甲基)-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  High-turnover visible-light photoreduction of CO₂ by a Re(i) complex stabilized on dye-sensitized TiO₂

  摘要：

  通过由染料/TiO₂/Re平台组成的三元染料敏化系统，实现了更高的光催化CO₂转化为CO的转化数，为435。

  DOI：

  10.1039/c3cc49744e

文献信息

• High-turnover visible-light photoreduction of CO₂ by a Re(<scp>i</scp>) complex stabilized on dye-sensitized TiO₂
  作者：Eun-Gyeong Ha、Jeong-Ah Chang、Sung-Min Byun、Chyongjin Pac、Dong-Myung Jang、Jeunghee Park、Sang Ook Kang

  DOI：10.1039/c3cc49744e

  日期：——

  Higher photocatalytic CO₂ conversion to CO with a turnover number of 435 was achieved by the ternary dye-sensitized systems comprising a dye/TiO₂/Re platform.

  通过由染料/TiO₂/Re平台组成的三元染料敏化系统，实现了更高的光催化CO₂转化为CO的转化数，为435。

• Donor–acceptor amphiphilic 2,2′-bipyridine chromophores: synthesis, linear optical, and thermal properties
  作者：Tanmay Chatterjee、Monima Sarma、Samar K. Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.120

  日期：2010.12

  Two symmetrical and one unsymmetrical ‘push–pull’ amphiphilic 2,2′-bipyridine chromophores have been synthesized through Horner–Wordsworth–Emmons and Knoevenagel reaction mechanized synthetic protocols and characterized by spectroscopy. Linear optical properties and thermal stability of the synthesized chromophores have been investigated.

  通过Horner-Wordsworth-Emmons和Knoevenagel反应机械化合成方案合成了两个对称和一个非对称的“推挽”两亲性2,2'-联吡啶发色团，并通过光谱进行了表征。已经研究了合成生色团的线性光学性质和热稳定性。
• Convenient synthesis of functionalized 4,4′-disubstituted-2,2′-bipyridine with extended π-system for dye-sensitized solar cell applications
  作者：Cédric Klein、Etienne Baranoff、Md. Khaja Nazeeruddin、Michael Grätzel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.077

  日期：2010.11

  multifunctionalized ligands for efficient screening of sensitizers’ properties. Based on the Horner–Emmons–Wadsworth reaction, a convenient synthetic route for the extension of the π-system on 4,4′-disubstituted-2,2′-bipyridines was used to develop a novel series of functionalized 2,2′-bipyridine ligands with either electron-withdrawing or donating end-capping group. 1H NMR spectroscopy revealed that all

  要探索用于染料敏化太阳能电池（DSC）的新型钌基敏化剂，就需要轻松获得多功能配体，以有效筛选敏化剂的性能。基于霍纳-埃蒙斯-沃兹沃思反应，在4,4'-双取代-2,2'-联吡啶上扩展π系统的简便合成路线被用于开发一系列新的功能化2,2'-具有吸电子或供电子封端基团的联吡啶配体。1 H NMR光谱表明，所有新的联吡啶基配体仅以其完全E异构体获得。
• Synthesis of perfluoroalkylated bipyridines — New ligands for oxidation reactions under fluorous triphasic conditions
  作者：Silvio Quici、Marco Cavazzini、Silvia Ceragioli、Fernando Montanari、Gianluca Pozzi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00524-9

  日期：1999.4

  Fluorous soluble bipyridines bearing two perfluoroalkylated side chains in the 6,6′- or 4,4′-positions have been prepared in good yields via etherification of 6,6′-bis(chloromethyl)-2,2′-bipyridine or C-alkylation of 6,6′-dimethyl-2,2′-bipyridine. The new ligands L exhibit amphiphilic behaviour with respect to certain fluorous-organic biphasic systems. Nevertheless, their ruthenium complexes (RuLn)X

  通过6,6'-双（氯甲基）-2,2'-联吡啶或C-的醚化，可以高收率制备在6,6'-或4,4'-位置带有两个全氟烷基化侧链的氟可溶性联吡啶。 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶的烷基化。新的配体L相对于某些氟有机双相体系表现出两亲性。然而，它们的钌配合物（RuL n）X是在NaIO 4存在下在氟三相体系CH 2 Cl 2 / H 2 O / C 8 F 18中原位生成反式二苯乙烯的有效催化剂。。捕集了（RuL n）X的氟相最多可以使用四次，而不会显着降低催化活性。
• Synthesis and Characterization of Tris(Heteroleptic) Ru(II) Complexes Bearing Styryl Subunits
  作者：Mykhaylo Myahkostupov、Felix N. Castellano

  DOI：10.1021/ic201618e

  日期：2011.10.3

  π-conjugated 4,4′-styryl-2,2′-bipyridine ligands and also adapted the tris(heteroleptic) synthetic approach developed by Mann and co-workers to produce two new representative Ru(II)-based complexes bearing the metal oxide surface-anchoring precursor 4,4′-bis[E-(p-methylcarboxy-styryl)]-2,2′-bipyridine. The two targeted Ru(II) complexes, (4,4′-dimethyl-2,2′-bipyridine)(4,4′-di-tert-butyl-2,2′-bipyridine)(4

  我们已经开发并优化了一种控制完善的方法，用于合成取代的π-共轭4,4'-styryl-2,2'-联吡啶配体，并采用了Mann和co-工人生产两种新的具有代表性的Ru（II）基络合物，它们带有金属氧化物表面锚定的前体4,4'-双[E-（对-甲基羧基-苯乙烯基）]-2,2'-联吡啶。两个靶向的Ru（II）配合物（4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶）（4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶）（4,4'-bis [ E-（p-甲基羧基苯乙烯基）]，2,2'-联吡啶）六氟磷酸钌（II），[Ru（dmbpy）（dtbbpy）（p -COOMe- styryl -bpy）]（PF 6）2（1）和（4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶）（4,4'-二壬基-2,2'-联吡啶）（4,4'-bis [ E-（对甲基羧基苯乙烯基）]] -2,2'-联吡啶）六氟磷酸钌（II），[Ru（dmbpy）（dnbpy）（p -COOMe-